methyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(1-methylpyrrol-2-yl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: RWXBSQLOWBWITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopropanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2-diazo-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基-α-重氮-β-酮酯和烯醇醚的催化剂控制化学发散反应：1,2-二氢呋喃缩醛和高取代吲哚的合成

  摘要：

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00826
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 methyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基-α-重氮-β-酮酯和烯醇醚的催化剂控制化学发散反应：1,2-二氢呋喃缩醛和高取代吲哚的合成

  摘要：

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00826

文献信息

• Indium-Catalyzed Cycloisomerizations of Cyclopropene-3,3-Dicarbonyl Compounds: Efficient Access to Benzo-Fused Heteroaromatics and Heterobiaryls
  作者：Lien H. Phun、Joel Aponte-Guzman、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201107717

  日期：2012.3.26

  Rapid access: The title reaction generates highly functionalized benzo‐annulated heterocycles and heterobiaryls. This method is amenable to a diverse array of heteroaromatics, thus allowing rapid access to benzothiophenes, benzofurans, indoles, indolizines, and pyrido[1,2‐a]indoles (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Reactions of 2-Pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters and Enol Ethers: Synthesis of 1,2-Dihydrofuran Acetals and Highly Substituted Indoles
  作者：Gabriel Guerra Faura、Tena Nguyen、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00826

  日期：2021.8.6

  chemodivergent reaction of pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters with enol ethers is reported. While Cu(II) catalysts selectively promoted a [3 + 2] cycloaddition to provide pyrrolyl-substituted 2,3-dihydrofuran (DHF) acetals, dimeric Rh(II) catalysts afforded 6-hydroxyindole-7-carboxylates via an unreported [4 + 2] benzannulation. The choice of enol ether proved to be crucial in determining both regioselectivity

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，