2-deoxy-2-<3-(4-nitrophenylureido)>-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-<3-(4-nitrophenylureido)>-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]urea
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₈
• 分子量: 343.293
• InChiKey: GPVBKHCFHXRPFX-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-deoxy-2-<3-(4-nitrophenylureido)>-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-<3-(4-nitrophenylureido)>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 D-glucosamine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-deoxy-2-<3-(4-nitrophenylureido)>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4