epicatechin trans-coumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicatechin trans-coumarate
• 英文别名: (-)-epicatechin 3-O-p-coumaroate；3-O-p-hydroxycinnamoyl-epicatechin；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₂₀O₈
• 分子量: 436.418
• InChiKey: JXWZBKRACXAWSZ-CBYBIVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茶氨酸 、 epicatechin trans-coumarate 以 甲醇 为溶剂， 生成 (–)-8-(5'''R)-N-ethyl-2-pyrrolidinone-epicatechin 3-O-p-hydroxycinnamicester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰黄烷生物碱及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供肉桂酰黄烷生物碱及其制备方法和应用，采用表儿茶素、对羟基肉桂酸、三氟乙酸及四氢呋喃，搅拌，收集乙酸乙酯溶液，取部分分离纯化得到表儿茶素3‑O‑对羟基肉桂酰酯。用同样方法采用表没食子酰儿茶素、肉桂酸、三氟乙酸及四氢呋喃反应获得表没食子酰儿茶素3‑O‑肉桂酰酯。再将茶氨酸与表儿茶素3‑O‑对羟基肉桂酰酯或表没食子酰儿茶素3‑O‑肉桂酰酯加热反应，收集甲醇部分，在进行分离纯化得到三种肉桂酰黄烷生物碱。通过质谱靶向定性检测，在18种绿茶中确定了黄酮醇生物碱的存在。本发明制备的肉桂酰酯黄烷生物碱对秀丽隐杆线虫突变株CL4176具有延缓麻痹的作用；同时还能延长野生线虫的寿命。本发明的制备方法，操作简单。

  公开号：

  CN117658996A
• 作为产物：
  描述：

  (-)-epicatechin pentaacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogenfluoride 、 ammonium acetate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 epicatechin trans-coumarate
  参考文献：
  名称：

  一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。

  公开号：

  CN111233810B

文献信息

• 一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN111233810B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。
• 肉桂酰黄烷生物碱及其制备方法和应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN117658996A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明提供肉桂酰黄烷生物碱及其制备方法和应用，采用表儿茶素、对羟基肉桂酸、三氟乙酸及四氢呋喃，搅拌，收集乙酸乙酯溶液，取部分分离纯化得到表儿茶素3‑O‑对羟基肉桂酰酯。用同样方法采用表没食子酰儿茶素、肉桂酸、三氟乙酸及四氢呋喃反应获得表没食子酰儿茶素3‑O‑肉桂酰酯。再将茶氨酸与表儿茶素3‑O‑对羟基肉桂酰酯或表没食子酰儿茶素3‑O‑肉桂酰酯加热反应，收集甲醇部分，在进行分离纯化得到三种肉桂酰黄烷生物碱。通过质谱靶向定性检测，在18种绿茶中确定了黄酮醇生物碱的存在。本发明制备的肉桂酰酯黄烷生物碱对秀丽隐杆线虫突变株CL4176具有延缓麻痹的作用；同时还能延长野生线虫的寿命。本发明的制备方法，操作简单。