(S)-tert-butyl (3-(tert-butylperoxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (3-(tert-butylperoxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-(tert-butylperoxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-3-tert-butylperoxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: ZZMIJKKGVQEPKT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 zinc perchlorate 、 (Ra,S)-3-iodo-2'-((2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到(S)-tert-butyl (3-(tert-butylperoxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Zn(II) 催化的醇和叔丁基氢过氧化物对靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性加成

  摘要：

  使用基于联萘脯氨酸的手性配体，Zn( II ) 催化的醇和叔丁基过氧化氢与靛红衍生的N -Boc 酮亚胺的加成提供了靛红衍生的 C3 N，O -缩醛，产率高达 99% 及以上至 99% ee。反应可以在温和的条件下进行，并且可以在不损失产率和对映选择性的情况下实现克级反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc01527k

文献信息

• PyBidine–NiCl₂-Catalyzed Asymmetric Addition of Alcohols and Peroxides to Isatin-Derived Ketimines
  作者：Takayoshi Arai、Kento Tsuchiya、Eri Matsumura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00928

  日期：2015.5.15

  An (S,S)-diphenyldiamine-derived bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-NiCl2 complex catalyzed the asymmetric addition of methanol and peroxides to isatin-derived N-Boc-imines to form chiral quaternary N,O-acetals at the C3 position of the resulting oxiindoles in up to 99% yield with 94% ee.
• The 2′-phenyl cinchonidine thiourea-catalyzed asymmetric addition of alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines
  作者：Jing Liu、Fang-Meng Zhu、Yun-Bo Chu、Li-Hong Huang、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.08.011

  日期：2015.11

  Optically active isatin-derived N,0-aminals were obtained through the catalytic asymmetric addition of various alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines. Using 2'-phenyl cinchonidine thiourea as the catalyst, adducts were obtained in 96% yield and with up to 92% ee. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zn(<scp>ii</scp>)-catalysed enantioselective addition of alcohols and <i>tert</i>-butyl hydroperoxide to isatin-derived <i>N</i>-Boc ketimines
  作者：Jiaqi Hou、Leipeng Xue、Tianxu Yu、Jiahui Li、Shibo Yu、Chao Yao、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/d3cc01527k

  日期：——

  binaphthyl-proline-based chiral ligands, Zn(II)-catalysed addition of alcohols and tert-butyl hydroperoxide to isatin-derived N-Boc ketimines provided the isatin-derived C3 N,O-aminals in up to 99% yield and up to 99% ee. The reactions could be carried out under mild conditions and a gram-scale reaction could be realized without the loss of the yield and enantioselectivity.

  使用基于联萘脯氨酸的手性配体，Zn( II ) 催化的醇和叔丁基过氧化氢与靛红衍生的N -Boc 酮亚胺的加成提供了靛红衍生的 C3 N，O -缩醛，产率高达 99% 及以上至 99% ee。反应可以在温和的条件下进行，并且可以在不损失产率和对映选择性的情况下实现克级反应。