(Z)-3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-(Trifluoromethyl)-3-(4-methylphenyl)acrylic acid；(Z)-3-(4-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: VKYSUUIFAVSERQ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid 在 吗啉 、 [Rh(cod)2]PF6 、 C₂₄H₂₁O₃P 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（I）配合手性和非手性配体的配合物催化α-CF3-或β-CF3-取代的丙烯酸的不对称加氢反应

  摘要：

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307903
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 对甲基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 以58%的产率得到(Z)-3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）配合手性和非手性配体的配合物催化α-CF3-或β-CF3-取代的丙烯酸的不对称加氢反应

  摘要：

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307903

文献信息

• Ligand Free Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Trifluoromethylacrylic Acids and Related Acrylates by Three‐Component Reaction
  作者：Pan Xiao、Xavier Pannecoucke、Jean‐Philippe Bouillon、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.201901446

  日期：2020.2.21

  and 2‐(trifluoromethyl)acrylic acid reacted together in ligand‐free Mizoroki‐Heck reaction furnishing a quick and efficient access to highly valuable α‐trifluoromethylacrylic acids. The useful transformation was independent with regard to the electronic nature of the aryl group substituent. A three‐component one‐pot version was also developed to give diverse substituted acrylates. The versatility of

  芳基碘化物和2-（三氟甲基）丙烯酸一起在无配体的Mizoroki-Heck反应中反应，可快速有效地获得高价值的α-三氟甲基丙烯酸。就芳基取代基的电子性质而言，有用的转化是独立的。还开发了三组分一锅法版本，以提供各种取代的丙烯酸酯。快速获得3-CF 3-香豆素以及治疗剂或美容剂的氟化类似物证明了α-三氟甲基丙烯酸的多功能性。最后，我们提出了基于羧酸银盐的催化循环，该羧酸银盐被确定为反应中的关键中间体。
• ORGANIC COLOURANT AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20140290748A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to an organic colorant corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A  (I) A-L-pi-conjugated chromophore-eD  (II) in which eD represents an electron donor segment; L represents a covalent bond or a spacer segment; A represents an electron attractor segment able to form a covalent bond with a semi-conductor; the pi-conjugated chromophore comprising at least two aromatic rings, at least one of which is a thiophene, selenophene or furan type ring. The present invention relates to the use thereof as photosensitizer in a photovoltaic device and said photovoltaic device.

  本发明涉及与以下结构（I）或（II）之一相对应的有机染料： eD-π-共轭色团-L-A  （I） A-L-π-共轭色团-eD  （II） 其中，eD代表电子给体片段；L代表共价键或间隔片段；A代表能够与半导体形成共价键的电子吸引片段；π-共轭色团包括至少两个芳香环，其中至少一个是噻吩、硒吩或呋喃型环。本发明涉及将其用作光伏器件中的光敏剂以及该光伏器件。
• COLORANT ORGANIQUE ET SES UTILISATIONS DANS LES CELLULES PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2776515B1

  公开（公告）日：2019-08-28
• US9171676B2
  申请人：——

  公开号：US9171676B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• [EN] ORGANIC COLOURANT AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS<br/>[FR] COLORANT ORGANIQUE ET SES UTILISATIONS DANS LES CELLULES PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2013068588A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  La présente invention concerne un colorant organique répondant à l'une des structures (I) ou (II) suivantes: eD –chromophore pi-conjugué –L –A (I) A –L –chromophore pi-conjugué –eD (II) dans lesquelles eD représente un segment électro-donneur; L représente une liaison covalente ou un segment espaceur; A représente un segment électro-attracteur apte à former une liaison covalente avec un semi-conducteur; le chromophore pi- conjugué comprenant au moins deux cycles aromatiques dont au moins un est un cycle de type thiophène, sélénophène ou furanne. La présente invention concerne son utilisation comme photosensibilisateur dans un dispositif photovoltaïque et ledit dispositif photovoltaïque.