(E)-N-(4-fluorophenethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-fluorophenethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₂
• 分子量: 285.318
• InChiKey: NCXFQIUCNYQKLU-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 4-氟苯乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(4-fluorophenethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Tri藜的肉桂酸酰胺表现出无竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制作用

  摘要：

  reported藜提取物具有抑制α-葡萄糖苷酶的潜力，但至今尚无有效成分的信息。这项研究试图分离负责的代谢产物，并阐明其对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。通过分馏T. terristris提取物，三肉桂酸酰胺衍生物（1 - 3）中确定具有对抗α葡糖苷酶的活性组分。引线结构，ñ -反式-coumaroyltyramine 1，表明α葡萄糖苷酶的抑制显著（IC 50 = 0.42μM）。此外，所有活性化合物均显示出非竞争性的抑制机制，很少有关于α-葡萄糖苷酶抑制剂的报道。通过显示K m和V max以及K ik / K iv之比在1.029至1.053之间的降低，充分证明了该动力学行为。我们进行了研究，以研究如何对铅结构进行化学修饰1可能会影响抑制。肉桂酸酰胺的A环中的α，β-不饱和羰基和羟基已成为抑制α-葡糖苷酶的关键功能。分子模型研究表明，抑制活性与酶和抑制剂之间的π-π相互作用以及氢键相互作用密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.044