N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-penta-p-coumaroyltetraethylenepentamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-penta-p-coumaroyltetraethylenepentamine
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-[2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-[2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-[2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₅₃H₅₃N₅O₁₀
• 分子量: 920.031
• InChiKey: MSVISOVDQYPXIV-PYQSWXSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N¹,N⁴,N⁷,N¹⁰,N¹³-penta-p-coumaroyltetraethylenepentamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects on HIV-1 Protease of Tri-p-coumaroylspermidine from Artemisia caruifolia and Related Amides.

  摘要：

  在初步筛选中，青蒿的甲醇提取物对 HIV-1 蛋白酶显示出中等程度的抑制活性，从这种提取物中分离出了 N1、N5、N10-三对香豆酰丝氨酸和三种二咖啡酰奎宁酸。发现前一种化合物对 HIV-1 蛋白酶有明显的抑制作用。在化学合成的相关酰胺中，N1、N5、N10、N14-四对香豆酰过胺和 N1、N4、N7、N10、N13-五对香豆酰四乙烯五胺对 HIV-1 蛋白酶的抑制作用强于 N1、N5、N10-三对香豆酰过胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.915

文献信息

• Inhibitory Effects on HIV-1 Protease of Tri-p-coumaroylspermidine from Artemisia caruifolia and Related Amides.
  作者：Chao-Mei MA、Norio NAKAMURA、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.49.915

  日期：——

  From a methanol extract of Artemisia caruifolia, which showed a moderate inhibitory activity on HIV-1 protease in a preliminary screening, N1, N5, N10-tri-p-coumaroylspermidine and three dicaffeoylquinic acids were isolated. The former compound was found to appreciably inhibit HIV-1 protease. Of related amides which were chemically synthesized, N1, N5, N10, N14-tetra-p-coumaroylspermine and N1, N4, N7, N10, N13-penta-p-coumaroyltetraethylenepentamine inhibited HIV-1 protease more potently than N1, N5, N10-tri-p-coumaroylspermidine.

  在初步筛选中，青蒿的甲醇提取物对 HIV-1 蛋白酶显示出中等程度的抑制活性，从这种提取物中分离出了 N1、N5、N10-三对香豆酰丝氨酸和三种二咖啡酰奎宁酸。发现前一种化合物对 HIV-1 蛋白酶有明显的抑制作用。在化学合成的相关酰胺中，N1、N5、N10、N14-四对香豆酰过胺和 N1、N4、N7、N10、N13-五对香豆酰四乙烯五胺对 HIV-1 蛋白酶的抑制作用强于 N1、N5、N10-三对香豆酰过胺。