6-(allyloxy)hex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(allyloxy)hex-1-ene
• 英文别名: allyl 5-hexenyl ether；6-Prop-2-enoxyhex-1-ene
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KHEJFNJPATYFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(allyloxy)hex-1-ene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到5-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用DDQ对烯丙基醚进行选择性和前所未有的氧化脱保护

  摘要：

  描述了使用DDQ作为氧化剂对伯醇的O-烯丙基醚进行的前所未有的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01478-5
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 烯丙醇 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 喹哪啶酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到6-(allyloxy)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  醇的催化脱水烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462513

文献信息

• Synthesis of Vicinal Dichlorides via Activation of Aliphatic Terminal Epoxides with Triphosgene and Pyridine
  作者：Alexander H. Cleveland、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03197

  日期：2018.3.16

  Herein we report a novel synthetic reaction to convert unactivated terminal aliphatic epoxide to alkyl vicinal dichloride based on triphosgene–pyridine activation. Our methodology is operationally simple and readily tolerated by a broad of scope of substrates as well as protecting groups. Furthermore, these mild conditions generally yield clean reaction mixtures that are free of byproducts upon aqueous

  在本文中，我们报道了一种基于三光气-吡啶活化将未活化的末端脂肪族环氧化物转化为烷基邻二氯乙烷的新型合成反应。我们的方法操作简单，容易被广泛的底物和保护基团所容忍。此外，这些温和的条件通常产生干净的反应混合物，该混合物在含水后处理时不含副产物。
• Oxidation of acyclic alkenes and allyl and benzyl ethers with DIB/t-BuOOH/Mg(OAc)2
  作者：Thanapat Sastraruji、Stephen G. Pyne、Alison T. Ung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.112

  日期：2012.1

  Oxidation of (11Z)-1′,2′-didehydrostemofoline with DIB/TBHP/Mg(OAc)2·4H2O resulted in oxidative cleavage of the C-11–C-12 double bond instead of the desired allylic oxidation of the 1-butenyl side chain. Stemofoline gave a similar result. The oxidation of more simple terminal alkenes was regioselective and gave vinyl ketones while allyl and benzyl ethers gave acrylate and benzoate esters, respectively

  用DIB / TBHP / Mg（OAc）2 ·4H 2 O氧化（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂酰脯氨酸会导致C-11–C-12双键的氧化裂解，而不是所需的烯丙基氧化1-丁烯基侧链。Stemofoline给出了类似的结果。更简单的末端烯烃的氧化是区域选择性的，得到乙烯基酮，而烯丙基和苄基醚分别得到丙烯酸酯和苯甲酸酯。烯丙基和苄基醚可以在末端烯基或苄基存在下进行化学选择性氧化。与1-取代的环己烯的氧化相反，内部烯烃的氧化对区域的选择性差。
• Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst
  作者：Patrick Gross、Hoyoung Im、David Laws、Bohyun Park、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.3c10637

  日期：2024.1.17

  approach utilizing a planar chiral rhodium indenyl catalyst to facilitate the enantioselective aziridination of unactivated alkenes. This transformation exhibits a remarkable degree of functional group tolerance and displays excellent chemoselectivity favoring unactivated alkenes over their activated counterparts, delivering a wide range of enantioenriched high-value chiral aziridines. Computational

  手性氮丙啶是天然产物和各种靶分子中发现的重要结构基序。它们可作为合成手性胺的通用结构单元。虽然催化剂设计的进步使得活性烯烃的对映选择性氮丙啶化的稳健方法成为可能，但简单且丰富的烷基取代烯烃提出了重大挑战。在这项工作中，我们介绍了一种利用平面手性铑茚基催化剂来促进未活化烯烃的对映选择性氮丙啶化的新方法。这种转化表现出显着程度的官能团耐受性，并表现出优异的化学选择性，有利于未活化的烯烃而不是活化的烯烃，从而产生各种对映体富集的高价值手性氮丙啶。计算研究揭示了逐步的氮丙啶化机制，其中烯烃迁移插入起着核心作用。该过程导致形成有张力的四元金属环，并充当整个反应中的对映体和速率决定步骤。
• PHOTOCROSSLINKABLE POLYIMIDES
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP1021479A1

  公开（公告）日：2000-07-26
• [EN] PHOTOCROSSLINKABLE POLYIMIDES<br/>[FR] POLYIMIDES PHOTO-RETICULABLES
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO1999015576A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) The invention relates to novel crosslinkable, photoactive polymers from the class of polyimides, polyamide acids and esters thereof, and to their use as orientation layers for liquid crystals and in the construction of unstructured and structured optical elements and multi-layer systems. The polymers contain as side-chains photocrosslinkable groups of formula (I). The broken line indicates the point of linkage to the polymer main chain. In addition, A, B each independently of the other represents unsubstituted or optionally fluoro-, chloro-, cyano-, alkyl-, alkoxy-, fluoroalkyl- or fluoroalkoxy-substituted phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, piperidine-1,4-diyl, piperazine-1,4-diyl; C represents unsubstituted or optionally fluoro-, chloro-, cyano-, alkyl-, alkoxy-, fluoroalkyl- or fluoroalkoxy-substituted phenylene, or pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 2,5-thiophenylene, 2,5-furanylene, 1,4- or 2,6-naphthylene.(FR) La présente invention concerne des polymères photo-réticulables, en l'occurrence des polymères photosensibles de la classe des polyamides, certains de leurs acides polyamides et esters, et leur utilisation en couche d'orientation pour les cristaux liquides et pour la construction d'éléments optiques structurés et non-structurés et de systèmes multicouche. Ces polymères contiennent, comme chaînes latérales, des groupes photo-réticulables représentés par la formule générale (I). Dans cette formule, les pointillés indiquent le point de liaison de la chaîne principale du polymère. A et B sont chacun, indépendamment, phénylène, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, pipéridine-1,4-diyl, pipérazine-1,4-diyl non-substitué ou à substitution fluoro-, chloro-, cyano-, alkyl-, alcoxy-, fluoroalkyl- ou fluoroalcoxy- éventuelle. C est phénylène, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 2,5-thiophénylène, 2,5-furanylène, 1,4-naphtylène ou 2,6- naphtylène non substitué ou éventuellement à substitution fluoro-, chloro-, cyano-, alkyl-, alcoxy-, fluoroalkyl- ou fluoroalcoxy- éventuelle.