hex-5-en-1-yl acrylate | 125154-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hex-5-en-1-yl acrylate
• 英文别名: 5-Hexenyl acrylate；hex-5-enyl prop-2-enoate
• CAS: 125154-34-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JMZPFWOGSIXUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl acrylate 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 磷酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2-propenoic acid, 4-oxiranylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2 -Na 2 WO 4体系在相转移催化下通过不饱和（甲基）丙烯酸酯的选择性环氧化合成环氧（甲基）丙烯酸酯。

  摘要：

  研究了各种经典的环氧化剂对不饱和（甲基）丙烯酸酯的选择性环氧化。结果表明，在相转移催化下，通过使用H 2 O 2（20％）-Na 2 WO 4体系可以得到高选择性和高收率。在这些条件下，严格控制温度和初始pH值可防止在这些选择性环氧化过程中发生聚合。结果表明，环氧化的选择性取决于两个双键亲核性的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90120-6
• 作为产物：
  描述：

  6-(allyloxy)hex-1-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 magnesium acetate 作用下， 以 癸烷 、 丁酸丁酯 为溶剂， 以88%的产率得到hex-5-en-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  用DIB / t -BuOOH / Mg（OAc）2氧化无环烯烃以及烯丙基和苄基醚

  摘要：

  用DIB / TBHP / Mg（OAc）2 ·4H 2 O氧化（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂酰脯氨酸会导致C-11–C-12双键的氧化裂解，而不是所需的烯丙基氧化1-丁烯基侧链。Stemofoline给出了类似的结果。更简单的末端烯烃的氧化是区域选择性的，得到乙烯基酮，而烯丙基和苄基醚分别得到丙烯酸酯和苯甲酸酯。烯丙基和苄基醚可以在末端烯基或苄基存在下进行化学选择性氧化。与1-取代的环己烯的氧化相反，内部烯烃的氧化对区域的选择性差。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.112

文献信息

• Synthesis of Functionalized Olefins by Cross and Ring-Closing Metatheses
  作者：Arnab K. Chatterjee、John P. Morgan、Matthias Scholl、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9939744

  日期：2000.4.1

  ruthenium-based olefin metathesis catalyst 3, which contains a 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene ligand, was found to efficiently catalyze the cross-metathesis of 1,1-geminally disubstituted olefins.7 Because ruthenium alkylidene 3 displayed unique activity toward previously metathesis-inactive substrates, we decided to investigate the metathesis of α-functionalized olefins. In this communication

  生成具有吸电子功能的烯烃，如 α,β-不饱和醛、酮和酯，仍然是有机化学中的一项艰巨任务。解决此问题的实用方法将涉及烯烃复分解，利用定义明确的亚烷基，例如 ((CF_3)_2MeCO)_2(ArN)Mo CH(t-Bu) (1) 和 (Pcy_3)_2Cl_2Ru CHPh (2)。然而，通过使用交叉易位 (CM) 产生具有乙烯基官能团的烯烃的成功有限。在该反应的少数报道之一中，Crowe 和 Goldberg 证明丙烯腈参与了与多种末端烯烃的交叉复分解反应。其他 π 共轭烯烃，如烯酮和烯酸酯，与亚烷基 1 的官能团不相容，不能与亚烷基 2 发生交叉复分解反应。最近，发现含有 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene 配体的高活性钌基烯烃复分解催化剂 3 可有效催化 1,1-geminally 双取代烯烃的交叉复分解.7 因为钌亚烷基 3 对以
• [EN] HYDROPHILIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROPHILES DESTINÉS À DES DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017032444A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to novel compounds, particularly to hydrophilic compounds, comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for ophthalmic devices. The present application also relates to ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是具有光活性单元的亲水性化合物，这些新型化合物特别适用于眼科设备。本申请还涉及包括这些化合物的眼科设备。
• Preparation of Organosilicon Compound Having (Meth)acryloyloxy Group
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210139515A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  A (meth)acryloyloxy-containing organosilicon compound (3) is prepared by simultaneously feeding a hydrohalosilane compound (1) and a (meth)acrylate compound (2) in the presence of a polymerization inhibitor to a reaction system, and effecting hydrosilylation reaction in the presence of a platinum catalyst. The content of (meth)acrylate compound (2) is 0-100 mol % based on the content of organosilicon compound (3) in the reaction system. R is a C 1 -C 10 monovalent hydrocarbon group, X is halogen, n is 1, 2 or 3, R 2 is H or methyl, and R 3 is a C 1 -C 18 alkylene group.

  通过在聚合抑制剂的存在下同时加入羟卤代硅烷化合物（1）和（甲基）丙烯酸酯化合物（2）到反应体系中，利用铂催化剂进行氢硅烷化反应，制备含有（甲基）丙烯酰氧基的有机硅化合物（3）。在反应体系中，（甲基）丙烯酸酯化合物（2）的含量基于有机硅化合物（3）的含量为0-100摩尔％。其中，R是C1-C10一价烃基，X是卤素，n为1、2或3，R2为氢或甲基，R3为C1-C18烷基。
• Formation of Macrocycles <i>via</i> Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Choon Woo Lee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo0158480

  日期：2001.10.1

  The enhanced metathesis activity of 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazole-2-ylidene ruthenium carbene catalyst 3 significantly increases the feasibility of synthesizing macrocyclic compounds. Catalyst 3 exhibits sufficient activity in RCM to dimerize alpha,beta-unsaturated ester substrates and afford the corresponding head-to-tail (E,E)-dimeric (and trimeric) macrocycles. The dimerization appears to be

  1,3-二甲磺基1-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基钌卡宾催化剂3的复分解活性增强，大大提高了合成大环化合物的可行性。催化剂3在RCM中表现出足够的活性以使α，β-不饱和酯底物二聚并提供相应的头尾（E，E）-二聚（和三聚）大环。二聚作用似乎在热力学控制下，产物混合物不仅取决于底物的电子和空间性质，还取决于浓度。
• Formyl Radical Generation from α‐Chloro <i>N</i> ‐Methoxyphthalimides Enables Selective Aldehyde Synthesis
  作者：Dan Liu、Kai Yang、Di Fang、Shi‐Jun Li、Yu Lan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.202213686

  日期：2023.1.2

  The first formyl radical generation from α-chloro N-methoxyphthalimides is reported, enabling selective aldehyde synthesis by alkene hydroformylation under mild photoredox conditions. Experimental and computational approaches establish the concerted hydrochloride elimination for the formyl radical generation from α-chloro methoxy radicals.

  报道了从 α-氯N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺产生的第一个甲酰基自由基，能够在温和的光氧化还原条件下通过烯烃加氢甲酰化选择性合成醛。实验和计算方法确定了从 α-氯甲氧基自由基生成甲酰基的协同氢氯化物消除。