(3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: LDCXYBSJYXOFEP-PDWMJMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 2-吗啉乙磺酸 、 C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone 、 (3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的基于环Di-AMP的人工金属核酶，用于对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  少量的c-di-AMP和Cu 2+离子环状RNA可以组装成人工金属核酶，该酶​​能够以高达80％ee的催化对映选择性Diels-Alder反应。金属核酶中c-di-AMP的存在不仅实现了手性转移，而且还大大提高了速率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000652

文献信息

• Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloaddition of 2-Alkenoyl Pyridine with Cyclopentadiene by Binaphthol-Titanium Complex
  作者：Li Wang、Ji Zhang、Na Wang、Xin-Bin Yang、Qin Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.2174/157017809788681419

  日期：2009.7.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions between aza-chalcone and cyclopentadiene (CP) catalyzed by the binaphthol-titanium (BINOL – Ti) in the presence of HMPA (80 mole %) were studied. The products were obtained with up to 87% ees.

  研究了在HMPA（80摩尔％）存在下联萘酚钛（BINOL-Ti）催化的氮杂查尔酮与环戊二烯（CP）之间的不对称Diels-Alder反应。获得的产品具有高达87％的ee。
• Self-Assembled Single-Walled Metal-Helical Nanotube (<b>M-HN</b>): Creation of Efficient Supramolecular Catalysts for Asymmetric Reaction
  作者：Jian Jiang、Yan Meng、Li Zhang、Minghua Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b08808

  日期：2016.12.7

  variety of single-walled M-HN catalysts could be fabricated, in which the coordination sites could serve as the catalytic sites. On the other hand, using a slight amount of these catalysts, significant reactivity and enantioselectivity were realized for certain asymmetric reactions under mild conditions. Remarkably, Bi(III)-HN could catalyze the asymmetric Mukaiyama aldol reaction with high enantioselectivity

  自从轴向手性催化剂被开发用于不对称反应以来，具有优异的手性辨别力和高效率，对超分子催化剂的兴趣也得到了广泛的研究。在这里，借助典型分子催化剂的暗示，我们开发了一系列用于不对称反应的金属配位纳米管（M-螺旋纳米管，M-HN）催化剂。M-HN 催化剂是在 l-谷氨酸封端的 bolaamphiphile 的自组装的基础上制造的，它形成了单壁纳米管。一方面，通过过渡金属离子与纳米管表面羧酸基团的配位，可以制备多种单壁 M-HN 催化剂，其中配位位点可以作为催化位点。另一方面，使用少量这些催化剂，在温和条件下实现了某些不对称反应的显着反应活性和对映选择性。值得注意的是，Bi(III)-HN 可以在水性体系中以高对映选择性（高达 97% ee）催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应；Cu(II)-HN 在 60 分钟内以高达 91% 的 ee 催化不对称 Diels-Alder 反应。这表明对齐的多催化位点和
• Enantioselective Diels-Alder Reactions with G-Quadruplex DNA-Based Catalysts
  作者：Changhao Wang、Guoqing Jia、Jun Zhou、Yinghao Li、Yan Liu、Shengmei Lu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201204850

  日期：2012.9.10

  DNA in command: An enantioselective Diels–Alder reaction can be achieved using human telomeric G‐quadruplex DNA‐based catalysts. The absolute configuration of the product can be reversed when the conformation of G‐quadruplex DNA is switched from antiparallel to parallel, and both the reaction rate and the enantioselectivity of the Diels–Alder reaction were found to be dependent on the DNA sequence

  掌握的DNA：使用基于人类端粒的G-四链体DNA的催化剂可以实现对映选择性Diels-Alder反应。当G-四链体DNA的构象从反平行转换为平行时，产物的绝对构型可以颠倒，并且发现Diels-Alder反应的反应速率和对映选择性均取决于DNA序列。
• Enantioselective Diels–Alder reactions using a G-triplex DNA-based catalyst
  作者：Xiaowei Xu、Wuxiang Mao、Feng Lin、Jianlin Hu、Zhiyong He、Xiaocheng Weng、Chun-Jiang Wang、Xiang Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.09.012

  日期：2016.1

  found that the G-triplex DNA could be used as an enantioselective catalyst without further addition of ligands in Diels–Alder reactions when coordinated with copper ions, for the first time. The efficiency and selectivity of the catalyst were investigated. The kinetic measurements were made using ultraviolet (UV) light. The stability of the catalyst in aqueous buffer was confirmed by circular dichroism

  在这项研究中，发现当与铜离子配合使用时，在Diels-Alder反应中无需进一步添加配体，就可以将G-三重体DNA用作对映选择性催化剂。研究了催化剂的效率和选择性。动力学测量是使用紫外线（UV）进行的。催化剂在水性缓冲液中的稳定性通过圆二色性（CD）和核磁共振（NMR）光谱确定。
• A Pyrene-Linked Cavity within a β-Barrel Protein Promotes an Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Tomoki Himiyama、Naomasa Taniguchi、Shunsuke Kato、Akira Onoda、Takashi Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201704524

  日期：2017.10.23

  Selectivity by the barrel-load: A reaction cavity with a tethered polycyclic pyrene moiety, which acts as a platform to provide aromatic interactions, is constructed within the rigid scaffold of the β-barrel nitrobindin protein. An asymmetric Diels–Alder reaction between azachalcone and cyclopentadiene proceeds within the reaction cavity of the pyrene-linked nitrobindin with high stereoselectivity

  通过桶负载的选择性：在β桶硝基硝基丁蛋白的刚性支架内构建了一个带有系留多环pyr部分的反应腔，该平台充当提供芳香相互作用的平台。za唑烷酮与环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应在stereo连接的硝基bindin的反应腔内以高立体选择性进行。