7-methoxy-7-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxy-7-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: (1R,5S,7S)-7-methoxy-7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WPDHJEMLZFYWEO-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 7-methoxy-7-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(3R,3aR,6aS)-3-Methoxy-3-methyl-hexahydro-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 环戊烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 以84%的产率得到7-methoxy-7-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代基对重氮甲烷环的α-甲基-α-甲氧基环丁酮对环戊酮的区域选择性的影响。

  摘要：

  研究了重氮甲烷对22种不同的β-取代的α-甲基-α-甲氧基环丁酮的扩环作用。除了非常受空间阻碍的β-苄氧基β-取代基以外，较少取代的α-碳的迁移是有利的。

  DOI：

  10.1021/jo990226o

文献信息

• A Novel, One-Pot Ring Expansion of Cyclobutanones. Syntheses of Carbovir and Aristeromycin
  作者：Brian Brown、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo9919759

  日期：2000.3.1

  A novel, one-pot ring-expansion procedure was developed using Me3S(O)I, NaH, and Sc(OTf)3. The scope and limitations were briefly examined, and a tentative mechanism was proposed. Application of the methodology to known cyclobutanone 1 provided the corresponding cyclopentanone, which was successfully advanced to (+)-carbovir and (+)-aristeromycin.

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。
• Effect of β-Substituents on the Regioselectivity of the Diazomethane Ring Expansion of α-Methyl-α-methoxycyclobutanones to Cyclopentanones
  作者：Lisa M. Reeder、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo990226o

  日期：1999.4.1

  The ring expansion of 22 differently beta-substituted alpha-methyl-alpha-methoxycyclobutanones by diazomethane was studied. Migration of the less-substituted alpha-carbon was favored with the single exception of a very sterically hindered beta-benzyloxy beta-substituent.

  研究了重氮甲烷对22种不同的β-取代的α-甲基-α-甲氧基环丁酮的扩环作用。除了非常受空间阻碍的β-苄氧基β-取代基以外，较少取代的α-碳的迁移是有利的。