anti-2-ethenyl-1,3-octanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-2-ethenyl-1,3-octanediol
• 英文别名: rac-(2S,3S)-2-vinyloctane-1,3-diol；(2R,3R)-2-ethenyloctane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GBRXNUNELQZJSE-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-2-ethenyl-1,3-octanediol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobut-2-en-1-ol 、 正己醛 在 锰 、 三氯一茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到anti-2-ethenyl-1,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  CpTiCl 3介导的立体选择性Barbier型烯丙基化和炔丙基化

  摘要：

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02643

文献信息

• Total Synthesis of Pentamycin by a Conformationally Biased Double Stille Ring Closure with a Trienyl-bis-stannane
  作者：Alexander Babczyk、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jacs.3c03011

  日期：2023.5.24

  The total synthesis of the potent polyene macrolide antibiotic pentamycin was accomplished by an expedient strategy involving a highly stereoselective assembly of the polyol segment in combination with an adventurous double Stille cross-coupling with a trienyl-bis-stannane closing the macrolactone and installing the sensitive pentaene fragment. Presumably, this remarkable linchpin insertion is enhanced

  强效多烯大环内酯类抗生素戊霉素的全合成是通过权宜之计完成的，该策略涉及多元醇链段的高度立体选择性组装，以及具有冒险精神的双 Stille 交叉偶联与三烯基双锡烷封闭大环内酯并安装敏感的戊烯分段。据推测，多元醇底物的线性氢键骨架增强了这种显着的关键插入。其他关键特征包括定制的氰醇丙酮化物 Rychnovsky 烷基化和精心设计的 Krische 偶联以设置特征性的羟基和羟甲基轴承中心，具有出色的选择性和产率。全合成明确地证实了该聚酮化合物的完全相对和绝对立体化学，
• Umpolung of Vinyloxiranes:  Regio- and Stereoselectivity of the In/Pd-Mediated Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Keiko Kameda、Jiro Tanaka、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/jo016017x

  日期：2001.11.1
• Stereoselective Barbier-Type Allylations and Propargylations Mediated by CpTiCl₃
  作者：Josefa L. López-Martínez、Irene Torres-García、Ignacio Rodríguez-García、Manuel Muñoz-Dorado、Miriam Álvarez-Corral

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02643

  日期：2019.1.18

  CpTiCl2, prepared in situ by manganese reduction of CpTiCl3, is an excellent new system for the Barbier-type allylation and propargylation of carbonyl compounds. It can be used in catalytic amounts when combined with Et3N·HBr/TMSBr, which acts as a regenerating system. The high regio- and stereoselectivity shown by this system makes it useful for prenylation and crotylation processes in the synthesis

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。
• Filipin III:  Configuration Assignment and Confirmation by Synthetic Correlation
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo960218x

  日期：1996.1.1

  The stereochemical configuration of filipin III (1) was determined using the (13)C acetonide analysis. The relative configurations for the nine stereogenic centers in the top half of filipin were initially identified using just three acetonide derivatives (2, 3, and 4) arising from a two-step protection sequence. The structure was confirmed by synthesis and direct correlation of degradation products

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。