(Z)-dec-2-ene-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-dec-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z)-2-decene-1,5-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: FZDQSDNIGCPMST-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 正己醛 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 一氧化碳 、 四丁基氯化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 75.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水煤气变换反应驱动的催化亲核烯丙基化

  摘要：

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02658

文献信息

• Umpolung of Vinyloxiranes:  Regio- and Stereoselectivity of the In/Pd-Mediated Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Keiko Kameda、Jiro Tanaka、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/jo016017x

  日期：2001.11.1
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。