五氟丙酮 | 431-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 五氟丙酮
• 英文名称: 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-propanone
• 英文别名: pentafluoroacetone；Pentafluoraceton；Pentafluoroaceton；1,1,1,3,3-pentafluoropropan-2-one
• CAS: 431-71-0
• 化学式: C₃HF₅O
• 分子量: 148.032
• InChiKey: WQAWXRFLNDAOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟丙酮 以 gas 为溶剂， 生成 二氟甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  Pritchard, G. O.; Perona, M. J., 1969, vol. 1, p. 413 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对戊氧基苯酚 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以60%的产率得到五氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  官能化的多氟烷基次氯酸盐和氟氧基化合物的合成及其与某些氟烯烃的反应

  摘要：

  制备了几种在烷基中含有Cl，H和Br的新型多氟烷基次氯酸盐和氟代化合物，并通过19 F NMR，1 H NMR和IR光谱及其与氟代烯烃反应生成新的多氟醚的方法进行了表征。催化的加成的F 2或的ClF到theCO键在CF 3 C（O）CF 2氯，ClCF 2 C（O）CF 2 Cl和它们的衍生物HCF 2 C（O）CF 3 andHCF 2 C（O CF 2 Cl。含有α-CF化合物3组表现出提高的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80070-6

文献信息

• Synthesis and thermolysis of highly halogenated Δ¹-pyrazolines
  作者：Roger K. Huff、Eric G. Savins

  DOI：10.1039/c39800000742

  日期：——

  The pyrolysis of highly halogenated Δ1-pyrazolines gives, in addition to cyclopropanes, rearranged olefins.

  高度卤化的Δ的热解1 -pyrazolines给出，除了环丙烷，重排的烯烃。
• Fluorinated tertiary alcohols and alkoxides from nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds
  作者：Stefan P. Kotun、John D. O. Anderson、Darryl D. Des Marteau

  DOI：10.1021/jo00030a018

  日期：1992.2

  (CH3)3SiCF3 reacts with fluoro ketones in the presence of excess KF in CH3CN to produce alkoxides derived from formal addition of CF3- to the carbonyl carbon. These alkoxides may be isolated as such or acidified to the corresponding alcohols. Ketones to which this technique was applied include (CF3)2C = O, CF3C(O)CF2Cl, CF3C(O)CF2H, and [(CF3)2CF]2C = O. The last compound reacts with replacement of one of its perfluoroisopropyl groups by CF3. With 2 equiv of TMS-CF3, the acid fluorides RC(O)F (R = CF3CF2, n-C3F7, n-C7F15) yield products of the form RC(CF3)2OX (X = K, H) due to both substitution and addition of CF3 at the carbonyl. Similarly, F2C = O with 3 equiv of TMS-CF3 provides a novel and high-yield synthesis of the perfluoro-tert-butoxide group. Phosgene does not appear to react directly with the TMS-CF3/KF system, but is converted first to F2C = O. The intermediate ketone CF3CF2C(O)CF3 is observed in reactions of equimolar amounts of CF3CF2C(O)F and TMS-CF3.

  在 CN中加入过量的KF，(CH3)3Si 与氟酮反应，生成羰基碳上形式上加成CF3-的烷氧基。这些烷氧基可以以游离酸的形式分离出来，也可以被酸化为相应的醇类。此方法应用于多种酮类，包括( )2C=O、 C(O)CF2Cl、 C(O)CF2H和[( )2CF]2C=O。其中，最后一个化合物反应时会将一个全氟异丙基群被 取代。 使用2当量的TMS- ，酸氟化物RC(O)F（R= CF2、n-C3F7、n-C7F15）生成形式为RC( )2OX（X=K、H）的产物，这是由于 在羰基上的取代以及加成所致。类似地，F2C=O与3当量的TMS- 反应，可以得到一种新型且高产率的全氟叔丁基醚的生成方法。 光气似乎不会直接与TMS- /KF系统反应，而会首先转化为F2C=O。在研究等当量的 CF2C(O)F与TMS- 的反应时，观察到了中间体酮 CF2C(O) 的形成。
• Synthesis and some heterocyclisation reactions of CF2H- and CF2Cl-substituted 1,1-dicyanoethylenes
  作者：Alexander S Golubev、Pavel V Pasternak、Alexander F Shidlovskii、Ljudmila N Savelèva、Boris B Averkiev、Vladimir N Nesterov、Michail Yu Antipin、Alexander S Peregudov、Nikolai D Chkanikov

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00559-0

  日期：2002.3

  New CF2X-analogues of 1,1-dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene (1) (X=H, Cl) were synthesised by the condensation of polyfluoroketones with malononitrile followed by dehydration using thionyl chloride (or phosphorus pentoxide). The heterocyclisation reactions of new CF2X-analogues of 1,1-dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene with amidines, 5-aminopyrazoles and 3-methyl-2-pyrazolin-5-ones were

  通过将多氟酮与丙二腈缩合，然后使用亚硫酰氯（或磷）脱水，合成了新的1，1-二氰基-2,2-双（三氟甲基）乙烯（1）（X = H，Cl）的CF 2 X-类似物五氧化物）。系统地研究了1,1-二氰基-2,2-双（三氟甲基）乙烯与s，5-氨基吡唑和3-甲基-2-吡唑啉-5-酮的新CF 2 X-类似物的杂环化反应。
• Polyfluoro carbonyl compounds as traps for aryl-fused cyclopropenones
  作者：Manfred G. Reinecke、Lao-Jer Chen、Anders Almqvist

  DOI：10.1039/c39800000585

  日期：——

  Hexa- and penta-fluoroacetone effectively trap aryl-fused cyclopropenones either in the gas-phase or solution by means of a [3 + 2]-cycloaddition reaction giving γ-lactones.

  六氟丙酮和五氟丙酮可以通过[3 + 2]环加成反应在气相或溶液中有效捕获芳基稠合的环丙烯酮，从而生成γ-内酯。
• Unusual Ring-Expansion Reaction of Polyfluorinated Norbornenoxetanes
  作者：Viacheslav Petrov、Will Marshall

  DOI：10.1055/s-2007-965999

  日期：2007.5

  )bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-alkoxides, which further undergo intramolecular cyclization to give the corresponding 2,3-dihydro-4-trifluoromethyl-5-X-furans. The corresponding alcohols (X = H, Cl) were isolated after quenching the reaction mixture at low temperature. The ring expansion process provides a simple synthetic procedure for the preparation of fluorinated norbornenes containing 2,3-dihydro-

  用 LDA 或 RLi 试剂处理降冰片烯氧杂环丁烷 (4-halomethyl-4'-trifluoromethyl-3-oxatricyclo[4.2.1.0 2,5 ]non-7-enes) 会导致不寻常的扩环反应，导致相应的 2, 3-二氢-4-三氟甲基-5-X-呋喃（X = H、F、Cl、NC 4 H 9 ）。这种转变在低温下迅速进行，并涉及相应开环产物的中间体形成，锂 3-(1,1-dihalo-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)bicyclo[2.2.1 ]hept-5-en-2-alkoxides，进一步进行分子内环化得到相应的 2,3-dihydro-4-trifluoromethyl-5-X-furans。在低温淬灭反应混合物后分离相应的醇（X = H，Cl）。扩环工艺为制备含 2、

表征谱图