五氟丙腈 | 422-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 五氟丙腈
• 英文名称: pentafluoropropionitrile
• 英文别名: perfluoropropanenitrile；2,2,3,3,3-pentafluoropropanenitrile
• CAS: 422-04-8
• 化学式: C₃F₅N
• mdl: MFCD00039479
• 分子量: 145.032
• InChiKey: MTLOQUGSPBVZEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -35°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36/37,S45,S9
• 危险类别码：
  R23/24
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3162

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟丙腈 在 fluorine 作用下， 生成 八氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  The Action of Elementary Fluorine upon Organic Compounds. XXII. The Fluorination of Some Amides, Nitriles and of Methyl Thiocyanate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a031
• 作为产物：
  描述：

  Perfluoropropanamine 生成 五氟丙腈
  参考文献：
  名称：

  Barr, D. A.; Haszeldine, R. N., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fluorinated tertiary diamines and diazanes
  作者：Nimesh R. Patel、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80224-9

  日期：1990.7

  A variety of fluorinated and partially fluorinated tertiary diamines and diazanes have been prepared from 1-[bis(trifluoromethyl)amtno]tetrafluoro-2- azapropene, which is obtained from the dimerization of 2-azapropene in the presence of CsF. Addition of ClF results in the formation of the tertiary diamine (CF3)2NCF2N(Cl)CF3. Insertion of alkenes and nitriles into the nitrogenchlorine bond, as well

  已经由1- [双（三氟甲基）氨基]四氟-2-氮杂丙烯制备了各种氟化和部分氟化的叔二胺和二氮杂，它们是在CsF存在下由2-氮杂丙烯的二聚作用获得的。ClF的添加导致叔二胺（CF 3）2 NCF 2 N（Cl）CF 3的形成。烯烃和腈插入氮-氯键中以及与SF 5 Cl和CF 3 C（O）Cl发生光解反应很容易发生。尝试制备包含来自多氟烷亚胺，例如，R基团多氟烷diazanes ˚F NC（OR ˚F '）2（R ˚FCF 3，SF 5 ; ř ˚F 'CH 2 CF 3，CH（CF 3）2）导致与的ClF亚胺的反应的carbonnitrogen双键断裂生成R ˚F的NCI 2和F 2 C（OR ˚F '）2。类似地（CF 3）2 NC（OCH 2 CF 3）NCF 3用的ClF给出CF 3的NCI 2和（CF 3）2 NCF 2 OCH 2 CF 3。
• Fluoroalkyl α,β-Unsaturated Imines. Valuable Synthetic Intermediates from Primary Fluorinated Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal、Ana M. Ochoa de Retana

  DOI：10.1021/ol017254p

  日期：2002.3.1

  preparation of fluoroalkyl allylamines or alpha,beta-unsaturated ketones by an olefination reaction of primary enamine phosphonates and aldehydes, followed by selective reduction with hydrides or hydrolysis, is reported. Fluorinated beta-amino nitriles are also obtained by an olefination reaction of primary enamine phosphonates with aldehydes and subsequent addition of metalated acetonitrile.

  [反应：见正文]报道了一种通过伯烯胺膦酸酯和醛的烯化反应，然后通过氢化物或水解选择性还原，制备氟代烷基烯丙基胺或α，β-不饱和酮的简单方法。氟化的β-氨基腈也可以通过伯烯胺膦酸酯与醛的烯烃化反应，然后添加金属化的乙腈而获得。
• Allyl, epoxy and glycosyl perfluoroimidates. One-pot preparation and reaction
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Masabumi Kudo、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00305-8

  日期：2002.4

  obtained trifluoroacetimidates were more stable than the trichloro analogue and were easily purified by SiO2 column chromatography and/or distillation. The 3,3-sigmatropic rearrangement of allylic analogues, acid-catalyzed cyclization of the epoxy analogues and glycosylation of sugar analogues were studied comparing with their corresponding trichloroacetimidates. The trifluoroacetimidates were considerably

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。
• Reaction of imines of fluorinated ketones and perfluoronitriles with carbon tetrachloride. A new route to polyfluorinated imines
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00361-x

  日期：2001.7

  The reaction of imines of hexafluoroacetone and 1,3-dichlorotetrafluoroacetone with CCl4 catalyzed by AlCl3 leads to the formation of (XCF2)2CClNCCl2 in moderate to high yield. The treatment of these imines with alkali metal fluoride in a polar solvent results in high yield formation of (XCF2)2CNCF3 along with isomeric (XCF2)2CFNCF2. A reaction of nitriles of perfluorinated carboxylic acids with

  六氟丙酮和1,3- dichlorotetrafluoroacetone的亚胺与CCl反应4通过催化的AlCl 3所导致的形成（XCF 2）2 CClNCCl 2在中度到高收率。在极性溶剂中用碱金属氟化物处理这些亚胺会导致高产率地形成（XCF 2）2 C withNCF 3和异构体（XCF 2）2 CFN highCF 2。的全氟化羧酸腈与CCl反应4继续进行两种产物的混合物的形成，R ˚F的CCl 2 NCCl2和R f CCl 2 N ＝ CClR f。在C 3 F 7 CN / CCl 4反应中分离出的亚氨酰氯C 3 F 7 CCl 2 N ＝ CClC 3 F 7通过与HF反应而转化为全氟-5-氮杂壬烯-4。
• Synthesis and characterization of perfluorinated nitriles and the corresponding sodium 5-perfluoroalkyltetrazolate salts
  作者：Margaret-J. Crawford、Thomas M. Klapötke、Hendrik Radies

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.09.007

  日期：2008.12

  heptafluorobutanamide) are described. Furthermore, the reactions of the perfluoroalkyl nitriles with sodium azide in acetonitrile forming sodium 5-trifluoromethyltetrazolate (2a), sodium 5-pentafluoroethyltetrazolate (2b) and sodium 5-heptafluoropropyltetrazolate (2c) were undertaken. The 5-perfluoroalkyltetrazolate salts were characterized using vibrational (Raman and infrared) and multinuclear (13C, 14/15N

  描述了在温和的反应条件下，使用容易获得的起始原料（三氟乙酰胺，五氟丙酰胺，七氟丁酰胺），高产率合成三氟乙腈（1a），五氟丙腈（1b）和七氟丁腈（1c）。此外，使全氟烷基腈与叠氮化钠在乙腈中的反应形成5-三氟甲基四唑酸钠（2a），5-五氟乙基四唑酸钠（2b）和5-七氟丙基四唑酸钠（2c）。使用振动（拉曼光谱和红外光谱）和多核（13 C，14/15）表征5-全氟烷基四唑酸盐N，19 F）NMR光谱，差示扫描量热法，质谱和元素分析。另外，测定了2a的一水合物的单晶X射线结构。晶体数据：2a ·H 2 O：单斜晶，C 2 / m，a  = 18.8588（6）Å，b  = 7.1857（2）Å，c  = 9.3731（3）Å，β  = 102.938（3）°，V  = 1237.94（7）3，ž  = 8，d计算值 =1.911克厘米-3。