4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-phenyl-2-pyridin-2-ylbutan-1-one；4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-pyridin-2-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: KTVITBAFJITFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 三氟碘甲烷 、 苯甲醛 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazolium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化模块化合成α-芳基β-全氟烷基酮。

  摘要：

  已经公开了药学上重要的α-芳基β-全氟烷基酮的新的从头合成。与三氟甲基化引发的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移相比，该方案采用了仿生卡宾催化的新策略来组装烯烃，醛和全氟烷基试剂，从而提供了具有优异芳基柔韧性的产品单元和全氟烷基。该方法还证明了极好的官能团相容性，包括一些格氏试剂灵敏基团。

  DOI：

  10.1039/d0cc00293c

文献信息

• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of β‐Trifluoromethylated Alkyl Aryl Ketones
  作者：Qing‐Yuan Meng、Nadine Döben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202008040

  日期：2020.11.2

  Despite the great potential of radical chemistry in organic synthesis, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed reactions involving radical intermediates are not well explored. This communication reports the three‐component coupling of aroyl fluorides, styrenes and the Langlois reagent (CF3SO2Na) to give various β‐trifluoromethylated alkyl aryl ketones with good functional group tolerance in moderate to high

  尽管自由基化学在有机合成中具有巨大潜力，但涉及自由基中间体的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应尚未得到很好的探索。该通讯报道了芳酰氟、苯乙烯和 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)的三组分偶联，通过光氧化还原/NHC 协同催化，以中等到高产率生成各种具有良好官能团耐受性的 β-三氟甲基化烷基芳基酮。烯烃酰基三氟甲基化通过羰基与苄基C-自由基的自由基/自由基交叉偶联进行。羰基自由基是通过原位形成的酰唑鎓离子的 SET 还原产生的，而苄基自由基则源自三氟甲基自由基加成到苯乙烯上。