2-methylthio-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylthio-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-2-methylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: GPDSXPIOPFPHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以46.9%的产率得到2-methylsulfonyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.05h， 生成 2-methylthio-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18645

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CHEMICAL INHIBITOR OF P53-SNAIL BINDING AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING CANCER DISEASE CONTAINING SAME AS ITS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：EP2377849A2

  公开（公告）日：2011-10-19

  Provided are compounds for inhibiting Snail-p53 binding and therapeutic agents for cancer including the compounds as an effective component. The Snail-p53 binding inhibitors induce expression of p53 in K-Ras mutant cell lines, thereby enabling effective treatment or prevention of K-Ras mutant cancer, such as, pancreatic cancer, lung cancer, cholangioma, and colon cancer, of which diagnosis or treatment is not easy.

  本发明提供了用于抑制蜗牛-p53 结合的化合物以及包括该化合物作为有效成分的癌症治疗剂。Snail-p53 结合抑制剂可诱导 K-Ras 突变细胞系中 p53 的表达，从而有效治疗或预防 K-Ras 突变癌症，如不易诊断或治疗的胰腺癌、肺癌、胆管瘤和结肠癌。
• [EN] PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2008018645A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] Disclosed herein are novel compounds and salts thereof having inhibitory activity against the biosynthesis of triglycerides, pesticidal compositions comprising the same as active ingredients, and a method for killing insects using the same. Functioning to inhibit the activity of diacyl CoA: glycerol acyltransferase, the novel compounds deny insects triglycerides, which are essential for their growth, thereby having a potent pesticidal effect. The compounds are safe for humans and may be used as environment- friendly pesticides.
  [FR] L'invention porte: sur de nouveaux composés et leurs sels à activité inhibitrice contre la biosynthèse des triglycérides; sur des compositions pesticides les comprenant en tant que principes actifs, et sur un procédé d'éradication d'insectes les utilisant. En tant qu'inhibiteurs de l'activité de la diacyl CoA: glycérol acyltransférase, ils détruisent les triglycérides des insectes, essentiels à leur croissance, d'où leur puissant effet pesticide. Lesdits composés, non nuisibles pour l'homme, préservent par ailleurs l'environnement.
• WO2008/18645
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a novel series of 2-alkylthio substituted naphthoquinones as potent acyl-CoA: Cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors
  作者：Kyeong Lee、Soo Hyun Cho、Jee Hyun Lee、Jail Goo、Sung Yoon Lee、Shanthaveerappa K. Boovanahalli、Siok Koon Yeo、Sung-Joon Lee、Young Kook Kim、Dong Hee Kim、Yongseok Choi、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.020

  日期：2013.4

  naphthoquinone derivatives as potent ACAT inhibitors, which were obtained through structural variations of previously disclosed lead 1. Several analogs represented by 3i–l, 4k–m, 6a–n, 7a, and 7i demonstrated potent human macrophage ACAT inhibitory activity by a cell-based reporter assay with human HepG2 cell lines. In particular, compounds 4l and 6j emerged as highly potent inhibitors, exhibiting significantly

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。