2,2'-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanediyl}bis(5-methylfuran)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanediyl}bis(5-methylfuran)
• 英文别名: 2-methyl-5-{(5-methyl-2-furyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}furan；2-Methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]furan；2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]furan
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₂
• 分子量: 320.311
• InChiKey: PVJRUMMKSCQRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 对三氟甲基苯甲醛 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,2'-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanediyl}bis(5-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化呋喃与苄醇和苯甲醛的烷基化。包括该烷基化在内的多米诺反应是关键步骤

  摘要：

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.054

文献信息

• Efficient Condensation Reactions of Electron-Rich Arenes with Aldehydes and Enals Promoted by Gold(III) Chloride: Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes and Related Compounds
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2006-950209

  日期：2006.11

  Electron-rich arenes undergo gold(III) catalyzed condensation reactions with aldehydes and enals to afford bis- and tris-addition products, respectively, in high yields.

  富电子芳烃与醛和烯醛发生金 (III) 催化缩合反应，分别以高产率提供双加成和三加成产物。
• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。
• Preparation of Triaryl- and Triheteroarylmethanes under Ytterbium Triflate Catalysis and Solvent-Free Conditions
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Caroline Pelucchini、Massimo Curini

  DOI：10.1002/ejoc.200801115

  日期：2009.3

  Triaryl- and triheteroarylmethanes have been synthesized in very good yield under solvent-free conditions from differently substituted aldehydes and 2-methylfuran or methoxybenzene in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，在 Yb(OTf)3 作为催化剂的存在下，由不同取代的醛和 2-甲基呋喃或甲氧基苯以非常好的收率合成了三芳基甲烷和三杂芳基甲烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Anodically Triggered Aldehyde Cation Autocatalysis for Alkylation of Heteroarenes
  作者：Caiyan Liu、Zihui Xiao、Shuhua Wu、Yongli Shen、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1002/cssc.201903397

  日期：2020.4.21

  Alkylation of heteroarenes by using aldehydes is a direct approach to increase molecular complexity, which however often involves the use of stochiometric oxidant, strong acid, and high temperature. This study concerns an energy-efficient electrochemical alkylation of heteroarenes by using aldehydes under mild conditions without mediators. Interestingly, the graphite anode can trigger aldehyde cationic

  通过使用醛将杂芳烃烷基化是增加分子复杂性的直接方法，但是通常涉及使用化学计量的氧化剂，强酸和高温。这项研究涉及通过在温和条件下使用醛而无需介体的高能效的杂芳烃电化学烷基化。有趣的是，石墨阳极可以引发醛阳离子物质，该醛阳离子物质是有效的自催化剂，可与多种杂芳烃反应，从而以极高的区域选择性和高收率生产相应的产物。与传统的电合成方法相比，此电触发反应为生产高价值化学品提供了一种节电且环保的途径。