1,3-diphenyl-2-trifluoromethyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-trifluoromethyl-1-propanone
• 英文别名: 2-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-one；1,3-Diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1-propanone
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: SJSCKEKKBSNJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 1,3-diphenyl-2-trifluoromethyl-1-propanone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2-benzyl-2-trifluoromethyl-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的烯丙基化反应形成具有三氟甲基的季碳中心。

  摘要：

  具有季碳的化合物的合成是合成化学中最有吸引力的反应之一。然而，关于在季碳中心具有氟代烷基的化合物的合成的报道很少。最近，我们报道了通过使用Rh催化剂将α，β-不饱和酮与CF（3）-I反应，合成α-三氟甲基化酮。当用Pd催化剂处理α-三氟甲基化的酮和碳酸烯丙酯时，烯丙基化反应在三氟甲基化的碳上平稳地进行，以良好的收率良好地得到具有三氟甲基化的季碳中心的所需化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1593
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-diphenyl-2-trifluoromethyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过 α-卤代羰基化合物的光催化氟烷基化获得全碳四元中心

  摘要：

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00041

文献信息

• Synthesis of β-Trifluoromethylated Ketones from Propargylic Alcohols by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Sehyun Park、Jung Min Joo、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201500031

  日期：2015.7

  A practical method to access β-trifluoromethyl ketones from readily available propargylic alcohols by visible light photocatalysis has been developed. Trifluoromethylation of propargylic alcohols with CF3I in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst followed by double-bond migration/keto-enol tautomerization provides β-trifluoromethyl ketones as the final product.

  远程位置的区域选择性三氟甲基化代表了生物活性分子和功能材料开发的重要挑战。已经开发出一种通过可见光光催化从容易获得的炔丙醇中获取 β-三氟甲基酮的实用方法。在作为光催化剂的 Ru(bpy)3Cl2 存在下，用 CF3I 对炔丙醇进行三氟甲基化，然后进行双键迁移/酮-烯醇互变异构，得到 β-三氟甲基酮作为最终产物。
• Catalytic hydrotrifluoromethylation of styrenes and unactivated aliphatic alkenes via an organic photoredox system
  作者：Dale J. Wilger、Nathan J. Gesmundo、David A. Nicewicz

  DOI：10.1039/c3sc51209f

  日期：——

  method for the metal-free hydrotrifluoromethylation of alkenes. The method relies on the single electron oxidation of a commercially available sodium trifluoromethanesulfinate salt (CF3SO2Na, Langlois reagent) by N-Me-9-mesityl acridinium as a photoredox catalyst. Methyl thiosalicylate is used as a substoichiometric H-atom donor for aliphatic alkenes, and thiophenol is used as a stoichiometric H-atom donor

  本文提出了一种用于烯烃的无金属加氢三氟甲基化的直接方法。该方法依赖于作为光氧化还原催化剂的N -Me-9-间苯二甲啶ium对市售三氟甲烷亚磺酸钠盐（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂）的单电子氧化。硫代水杨酸甲酯 用作脂肪族烯烃的亚化学计量的H原子供体，并且 苯硫酚用作苯乙烯基底物的化学计量的H原子供体。转化的底物范围很广，包括单，二和三取代的脂族和苯乙烯基烯烃，几乎在所有检查的情况下都具有很高的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Novel Trifluoromethylation at the α-Position of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1021/ol048134v

  日期：2004.11.1

  Treatment of alpha,beta-unsaturated ketones with CF(3)I in the presence of Et(2)Zn and RhCl(PPh(3))(3) gave novel alpha-trifluoromethylation products in good yields. Hydrogen transfer from the ethyl group on the rhodium complex to the beta-position of the enone seems to play an important role in this reaction.

  在存在Et（2）Zn和RhCl（PPh（3））（3）的情况下，用CF（3）I处理α，β-不饱和酮得到了新的α-三氟甲基化产物，收率很高。氢从铑配合物上的乙基转移到烯酮的β位置似乎在该反应中起重要作用。
• TRIFLUOROMETHYLATION AT THE a-POSITION OF b,b-UNSATURATED KETONES: 4-PHENYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)BUTAN-2-ONE
  作者：Sato, Kazuyuki、Omote, Masaaki、Ando, Akira、Kumadaki, Itsumaro、Denmark, Scott E.、Chung, Won-jin

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0177

  日期：——
• Formation of Quaternary Carbon Center with a Trifluoromethyl Group Using a Pd-Catalyzed Allylation Reaction
  作者：Kazuyuki Sato、Yu Takiguchi、Yosuke Yoshizawa、Kayoko Iwase、Yoshie Shimizu、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1248/cpb.55.1593

  日期：——

  Synthesis of compounds with quaternary carbons is one of the most attractive reactions in the synthetic chemistry. However, there are only a few reports on synthesis of the compounds with a fluoroalkyl group at a quaternary carbon center. Recently, we reported the synthesis of alpha-trifluoromethylated ketones by the reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with CF(3)-I using a Rh catalyst. When

  具有季碳的化合物的合成是合成化学中最有吸引力的反应之一。然而，关于在季碳中心具有氟代烷基的化合物的合成的报道很少。最近，我们报道了通过使用Rh催化剂将α，β-不饱和酮与CF（3）-I反应，合成α-三氟甲基化酮。当用Pd催化剂处理α-三氟甲基化的酮和碳酸烯丙酯时，烯丙基化反应在三氟甲基化的碳上平稳地进行，以良好的收率良好地得到具有三氟甲基化的季碳中心的所需化合物。