diphenylmethyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoate
• 英文别名: Diphenylmethyl 2-[(3R, 4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoate；benzhydryl 3-methyl-2-[(2R,3R)-2-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-3-enoate
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₇S₂
• 分子量: 670.807
• InChiKey: ZZGBMZSDIUZQCL-JATBVHJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.6%的产率得到diphenylmethyl 3-hydroxy-2-<(3R,4R)-2-oxo-3-(phenoxyacetylamino)-4-(p-tolylsulfonylthio)-1-azetidinyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A Non Ozone Approach to Enol Azetidinones: Synthetic Precursors to β-Lactam Antibiotics

  摘要：

  烯醇取代的氮杂环丁酮（2-[(3R, 4R)- 4-(2-苯并噻唑基二硫)-2-氧代-3-(苯氧乙酰氨基)-1-氮杂环丁基]-3-羟基-2-丁烯酸二苯甲酯及其衍生物）是合成多种头孢菌素的重要中间体。我们开发了一种四氧化锇/高碘酸钠氧化系统组合，可以高产率制备这些中间体。该方法是臭氧分解法的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25850
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfinate tetrahydrate 、 diphenylmethyl 2-[(3R,4R)-4-[(benzothiazol-2-yl)dithio]-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoate 在 silver nitrate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以9.05 g (73.5%)的产率得到diphenylmethyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种从式I的2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丙氧基)-2,3-丁二烯酸酯中使用有机铜试剂制备式II头孢菌素的新工艺。在另一个方面，这项发明涉及所述的中间体。在方案(A)的化合物中，R^1是传统的氨基保护基或酰基；R^2是芳香杂环或芳基；R^3是传统的羧基保护基或--CO_2R^3，两者结合形成生理可水解的酯；R^4是选自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、环状C_3-6烷基和芳基的基团；n为0或2。这项发明还涉及一种由式所表示的中间体 R^1、R^2、R^3和n如上定义。

  公开号：

  US05162524A1

文献信息

• US5162521A
  申请人：——

  公开号：US5162521A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US5162524A
  申请人：——

  公开号：US5162524A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US5266691A
  申请人：——

  公开号：US5266691A

  公开（公告）日：1993-11-30
• Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05162524A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  This invention relates to a novel process for making a cephem of formula II from a 2-(3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-2,3-butadienoate intermediate of formula I using an organo-copper reagent. In another aspect, this invention is concerned with said intermediate. ##STR1## In the compounds of Scheme (A), R.sup.1 is a conventional amino protecting group or an acyl group; R.sup.2 is an aromatic heterocyclic or aryl group; R.sup.3 is a conventional carboxy protecting group or --CO.sub.2 R.sup.3 taken together forms a physiologically hydrolyzable ester; and R.sup.4 is a group selected from the group consisting of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, cyclic C.sub.3-6 alkyl, and aryl; and n is 0 or 2. This invention also relates to an intermediate represented by formula ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n are as defined above.

  这项发明涉及一种从式I的2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丙氧基)-2,3-丁二烯酸酯中使用有机铜试剂制备式II头孢菌素的新工艺。在另一个方面，这项发明涉及所述的中间体。在方案(A)的化合物中，R^1是传统的氨基保护基或酰基；R^2是芳香杂环或芳基；R^3是传统的羧基保护基或--CO_2R^3，两者结合形成生理可水解的酯；R^4是选自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、环状C_3-6烷基和芳基的基团；n为0或2。这项发明还涉及一种由式所表示的中间体 R^1、R^2、R^3和n如上定义。
• A Non Ozone Approach to Enol Azetidinones: Synthetic Precursors to β-Lactam Antibiotics
  作者：Jeanine Thomas、Joydeep Kant

  DOI：10.1055/s-1993-25850

  日期：——

  The enol-substituted azetidininones (diphenylmethyl 2-[(3R, 4R)- 4-(2-benzothiazolyldithio)-2-oxo-3-(phenoxyacetylamino)-1-azetidinyl]-3-hydroxy-2-butenoate and derivatives) are valuable intermediates in the synthesis of a variety of cephalosporins. A combination of osmium tetroxide/sodium periodate oxidative system has been developed to prepare these intermediates in high yields. The methodology represents an alternative to ozonolysis.

  烯醇取代的氮杂环丁酮（2-[(3R, 4R)- 4-(2-苯并噻唑基二硫)-2-氧代-3-(苯氧乙酰氨基)-1-氮杂环丁基]-3-羟基-2-丁烯酸二苯甲酯及其衍生物）是合成多种头孢菌素的重要中间体。我们开发了一种四氧化锇/高碘酸钠氧化系统组合，可以高产率制备这些中间体。该方法是臭氧分解法的替代方法。