ethyl (Z)-3-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: YXSOLSDAILAOOW-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylacrylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-2-methyl-5-(1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  控制自由基级联环化中的对映选择性和非对映选择性以构建双环结构

  摘要：

  自由基级联环化反应是有机合成中构建多环分子的极具吸引力的合成工具。虽然它已成功应用于天然产物和其他复杂化合物的非对映选择性合成，但自由基级联环化面临着控制对映选择性的重大挑战。作为金属自由基催化（MRC）在自由基级联环化中控制对映选择性和非对映选择性的首次应用，我们在此报告了一种基于Co（II）的催化系统的开发，用于1,6-烯炔与重氮化合物的不对称自由基双环化。通过对D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的微调，Co(II)催化的自由基级联过程在温和条件下单次操作进行，能够不对称构建带有三个连续的多取代环丙烷稠合四氢呋喃。立体异构中心，包括两个全碳四元中心，产量高且具有优异的立体选择性。结合计算和实验研究揭示了这种新的基于 Co(II) 的级联双环化的潜在逐步自由基机制，该机制涉及几种 Co-支持的 C 中心自由基中间体的中继，包括 α-、β-、γ-、和ε-金属烷基自由基。所得到的对映体富

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04719
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 苯丙炔酸乙酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到ethyl (Z)-3-(5-methylfuran-2-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化选择性地将杂芳族CH键添加至CC三键。

  摘要：

  在非常温和的条件下，在催化量的Pd（OAc）（2）存在下，简单的杂芳烃（例如吡咯和吲哚）会经历CC三键的加成反应，在大多数情况下会提供顺式-杂芳基烯烃。芳香族CH键的裂解是CH（2）Cl（2）中可能的速率确定步骤，并且杂芳族CH键向CC三键的添加是反式的。

  DOI：

  10.1021/ol006156l

文献信息

• Pd-Catalyzed Selective Addition of Heteroaromatic C−H Bonds to C−C Triple Bonds under Mild Conditions
  作者：Wenjun Lu、Chengguo Jia、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ol006156l

  日期：2000.9.1

  heteroarenes such as pyrroles and indoles undergo addition reactions to C-C triple bonds in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under very mild conditions, affording cis-heteroarylalkenes in most cases. The cleavage of aromatic C-H bonds is the possible rate-determining step in CH(2)Cl(2), and the addition of heteroaromatic C-H bonds to C-C triple bonds is in a trans-fashion.

  在非常温和的条件下，在催化量的Pd（OAc）（2）存在下，简单的杂芳烃（例如吡咯和吲哚）会经历CC三键的加成反应，在大多数情况下会提供顺式-杂芳基烯烃。芳香族CH键的裂解是CH（2）Cl（2）中可能的速率确定步骤，并且杂芳族CH键向CC三键的添加是反式的。
• Revisiting the Intermolecular Fujiwara Hydroarylation of Alkynes
  作者：Marla N. Godoi、Francisco de Azambuja、Pablo David G. Martinez、Nelson H. Morgon、Vanessa G. Santos、Thaís Regiani、Denis Lesage、Heloise Dossmann、Richard B. Cole、Marcos N. Eberlin、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201700033

  日期：2017.4.3

  The Fujiwara hydroarylation of alkynes was reinvestigated. Reactions were monitored by 1H NMR spectroscopy, by electrospray ionization mass spectrometry (ESI/MS), and through reactions carried out in the gas phase using MS/MS experiments.

  对藤原的藤原加氢化进行了重新研究。反应通过1 H NMR光谱，电喷雾电离质谱（ESI / MS）以及使用MS / MS实验在气相中进行的反应进行监控。
• CH bond functionalization of aromatic heterocycles with chelating dicarbene palladium(II) and platinum(II) complexes
  作者：Gabriella Buscemi、Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Marino Basato、Claudia Graiff、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1002/aoc.1595

  日期：——

  Chelating dicarbene complexes of palladium(II) and platinum(II) catalyse at room temperature with 1% catalyst loading the reaction of ethyl phenylpropiolate with aromatic heterocycles to yield synthetically useful intermediates for fine chemicals without the need to use prefunctionalized substrates. The reaction outcome was found to be strongly dependent on the nature of the anionic ligands at the

  钯（II）和铂（II）的螯合二卡宾络合物在室温下以1％的催化剂催化，负载丙丙酸乙酯与芳族杂环的反应，从而制得用于精细化学品的合成有用的中间体，而无需使用预功能化的底物。发现反应结果在很大程度上取决于金属络合物上阴离子配体的性质。添加银盐以更弱的配位阴离子取代卤化物配体可提高反应收率并改变产物分布：杂环与常规的氢芳基化产物一起获得炔2：1的加合物，这潜在地扩大了反应的范围。还发现所用杂环的性质，特别是其空间特性，强烈影响反应的结果。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Controlling Enantioselectivity and Diastereoselectivity in Radical Cascade Cyclization for Construction of Bicyclic Structures
  作者：Congzhe Zhang、Duo-Sheng Wang、Wan-Chen Cindy Lee、Alexander M. McKillop、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04719

  日期：2021.7.28

  controlling enantioselectivity as well as diastereoselectivity in radical cascade cyclization, we herein report the development of a Co(II)-based catalytic system for asymmetric radical bicyclization of 1,6-enynes with diazo compounds. Through the fine-tuning of D2-symmetric chiral amidoporphyrins as the supporting ligands, the Co(II)-catalyzed radical cascade process, which proceeds in a single operation under

  自由基级联环化反应是有机合成中构建多环分子的极具吸引力的合成工具。虽然它已成功应用于天然产物和其他复杂化合物的非对映选择性合成，但自由基级联环化面临着控制对映选择性的重大挑战。作为金属自由基催化（MRC）在自由基级联环化中控制对映选择性和非对映选择性的首次应用，我们在此报告了一种基于Co（II）的催化系统的开发，用于1,6-烯炔与重氮化合物的不对称自由基双环化。通过对D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的微调，Co(II)催化的自由基级联过程在温和条件下单次操作进行，能够不对称构建带有三个连续的多取代环丙烷稠合四氢呋喃。立体异构中心，包括两个全碳四元中心，产量高且具有优异的立体选择性。结合计算和实验研究揭示了这种新的基于 Co(II) 的级联双环化的潜在逐步自由基机制，该机制涉及几种 Co-支持的 C 中心自由基中间体的中继，包括 α-、β-、γ-、和ε-金属烷基自由基。所得到的对映体富