3-phenyl-3-(2'-methylfuran-5'-yl)-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(2'-methylfuran-5'-yl)-1-propene
• 英文别名: 3-phenyl-3-(2-methylfuran-5-yl)-1-propene；2-methyl-5-(1-phenylallyl)furan；2-Methyl-5-(1-phenylprop-2-enyl)furan
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YYTDCVNVUPEMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenyl-3-(2'-methylfuran-5'-yl)-1-propene 、 (E)-1-phenyl-3-(2-methylfuran-5-yl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• First example of a heterobimetallic ‘Pd–Sn’ catalyst for direct activation of alcohol: efficient allylation, benzylation and propargylation of arenes, heteroarenes, active methylenes and allyl-Si nucleophiles
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Ujjal Kanti Roy、Dipakranjan Mal、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c2ob25275a

  日期：——

  Arenes, heteroarenes, 1,3-dicarbonyls and organosilicon nucleophiles undergo highly efficient alkylation with allylic, propargylic and benzylic alcohols in the presence of a new ‘Pd–Sn’ bimetallic catalyst in nitromethane; water being the sole byproduct. The plausible mechanism of alkylation and the intermediacy of ether has been enumerated.

  在新的“ Pd-Sn”双金属催化剂存在下，芳烃，杂芳烃，1,3-二羰基化合物和有机硅亲核试剂与烯丙基，炔丙基和苄基醇进行高效烷基化 硝基甲烷; 水是唯一的副产品。列举了烷基化的合理机理和醚的中间体。
• Gold-Catalyzed Etherification and Friedel−Crafts Alkylation Using <i>ortho-</i>Alkynylbenzoic Acid Alkyl Ester as an Efficient Alkylating Agent
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu

  DOI：10.1021/ol701861d

  日期：2007.10.1

  A gold-catalyzed alkylation of alcohols and aromatic compounds is described. The reaction of ortho-alkynylbenzoic acid alkyl esters with alcohols or aromatic compounds occurs in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce corresponding ethers or Friedel-Crafts alkylation products in good to high yields. The reaction likely proceeds through the gold-induced

  描述了金催化的醇和芳族化合物的烷基化。在温和的条件下，在催化量的Ph3PAuCl和AgOTf存在下，邻炔基苯甲酸烷基酯与醇或芳族化合物发生反应，从而以高至高收率生产相应的醚或Friedel-Crafts烷基化产物。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的醇或芳族化合物的亲核攻击而进行。
• Gold-catalyzed substitution reaction with ortho-alkynylbenzoic acid alkyl ester as an efficient alkylating agent
  作者：Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu、Naomichi Haginiwa、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.033

  日期：2009.2

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters behave as alkylating agents in combination with gold catalysts. The reaction with alcohols occurs smoothly in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce the corresponding ether products in high yields. The protocol is also useful for Friedel–Crafts alkylation and N-alkylation of sulfonamides. The reaction likely proceeds

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。
• Homogeneous Silver(I) Salts and Heterogeneous Ag3PW12O40-Catalyzed Intermolecular Allylation of Arenes with Allylic Alcohols
  作者：Chi-Ming Che、Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Sharon Chan、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1289548

  日期：2011.11

  AgOTf is an effective catalyst for intermolecular allylation of aromatic and heteroaromatic compounds with allylic alcohols affording allylated arenes in up to 99% yields. Heterogeneous allylation of arenes catalyzed by Ag3PW12O40 gave comparable product yields to those obtained by AgOTf. Ag3PW12O40 could be reused five times with slightly decreased activity.

  AgOTf 是芳香族和杂芳香族化合物与烯丙基醇进行分子间烯丙基化反应的有效催化剂，可生成烯丙基化的炔类化合物，收率高达 99%。Ag3PW12O40 催化的炔烃异相烯丙基化的产率与 AgOTf 催化的产率相当。Ag3PW12O40 可重复使用五次，但活性略有降低。