1-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BUEKGMRDCAISRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentan-1-ol 在 420 U laccase from Trametes versicolor 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 氧气 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到7-hydroxy-7-methyl-6-oxaspiro[4.5]dec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  第一酶achmatowicz反应：的6-羟基的选择性漆酶催化合成法（2 ħ） -吡喃-3（6 ħ） -酮和（2 ħ） -吡喃-2,5（6 ħ） -二酮†

  摘要：

  使用空气中的氧气作为氧化剂的漆酶催化的（5-烷基呋喃-2-基）甲醇的氧化选择性生成6-羟基-（2 H）-吡喃-3（6 H）-一，收率高达90％。以合适的取代的呋喃-2-基甲醇为底物，该方法允许在一个步骤中高效制备（2 H）-吡喃-2,5（6 H）-二酮。

  DOI：

  10.1039/c3ra44107e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Two catalytic protocols for Achmatowicz rearrangement using cyclic diacyl peroxides as oxidants
  作者：Congyin Wei、Rong Zhao、Zhihong Shen、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8ob01382a

  日期：——

  In situ generated bromonium-catalyzed and visible-light photocatalytic Achmatowicz rearrangements of furfuryl alcohols using cyclic diacyl peroxides as oxidants are described. Both protocols feature broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the synthetically useful dihydropyranone derivatives in good yields.

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。