methyl 6-(+)-biotinylamidohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(+)-biotinylamidohexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoate；methyl 6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoate
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 371.501
• InChiKey: MTIZHLHFACYVKF-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(+)-biotinylamidohexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-生物素己酸
  参考文献：
  名称：

  1-菲基-四氢异喹啉系列PAK4抑制剂的研究进展：有效药物可抑制肿瘤细胞的生长和侵袭†

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新的新型1-菲基-四氢异喹啉衍生物对三种癌细胞系A549，MCF-7和HT-1080的PAK4抑制活性和抗增殖作用。其中，化合物12a对PAK4表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.42μM。此外，该化合物通过在体外调节PAK4-LIMK1-cofilin信号传导途径抑制A549肿瘤细胞的侵袭，并在A549肿瘤异种移植模型中表现出体内抗肿瘤活性。为了进一步评估12a与PAK4的结合模式，生物素化的12a衍生物已合成，并用于免疫沉淀测定。有趣的是，我们的观察结果表明12a与PAK4的N和C末端都相互作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01072e
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6-(+)-biotinylamidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于探测Nur77蛋白诱导途径的生物素化强心苷的设计与合成。

  摘要：

  孤儿核受体Nur77（也称为TR3或神经生长因子诱导的克隆B NGFI-B）在调节靶基因表达中起核转录因子的作用，并且在分化，增殖，凋亡，和许多不同细胞类型的存活率 最近的研究表明，Nur77还涉及许多重要的生理和病理过程，包括癌症，炎症和免疫力，心血管疾病和骨骼疾病。我们以前的研究表明强心苷可以诱导Nur77蛋白的表达及其从细胞核到细胞质的转运，然后靶向线粒体，从而导致癌细胞凋亡。为了探测Nur77蛋白的诱导途径，我们设计并合成了一系列新型的生物素化的强心苷，它们分别来自β-安提香和α-安提香，这是两种来自安提阿里斯毒株的典型强心苷。评价了这些生物素化强心苷Nur77蛋白表达的诱导及其对NIH-H460癌细胞增殖的抑制作用。结果表明，一些生物素化的强心苷可以显着诱导Nur77蛋白的表达，与它们的母体化合物β-Antiarin和α-Antiarin相当。而且，评估了它们的抗生蛋白链菌素结合

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.015

文献信息

• Method for labeling phosphorylated peptides, method for selectively adsorbing phosphorylated peptides, complex compounds used in the methods, process for producing the complex compounds, and raw material compounds for the complex compounds
  申请人：Kabushiki Kaisha Nard Kenkyusho

  公开号：US20040198712A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Provided are a method for easily detecting phosphorylated peptides, namely, proteins, in samples derived from living organisms or the like, a method for selectively adsorbing the phosphorylated peptides, and compounds that are highly coordinated to the phosphorylated peptides and usable in the methods. The complex compound is represented by the formula: 1 wherein X is a linker moiety, and Y is a labeling group. The compound (I) is highly coordinated to a phosphorylated peptide, and has a labeling group. Accordingly, with use of the compound (I), the phosphorylated peptide can be easily identified.

  提供了一种易于检测活体生物等样本中的磷酸化肽（即蛋白质）的方法，一种选择性吸附磷酸化肽的方法，以及可用于这些方法的高度配合到磷酸化肽的化合物。该复合物化合物由式1表示：其中X是连接基团，Y是标记基团。化合物（I）与磷酸化肽高度配合，并具有标记基团。因此，使用化合物（I），可以轻松识别磷酸化肽。
• The synthesis, structure-toxicity relationship of cisplatin derivatives for the mechanism research of cisplatin-induced nephrotoxicity
  作者：Jing Hu、Tian-Ming Wu、Hong-Ze Li、Ze-Ping Zuo、Ying-Lan Zhao、Li Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.077

  日期：2017.8

  Cisplatin is a widely used antineoplastic drug, while its nephrotoxicity limits the clinical application. Although several mechanisms contributing to nephrotoxicity have been reported, the direct protein targets are unclear. Herein we reported the synthesis of 29 cisplatin derivatives and the structure-toxicity relationship (STR) of these compounds with MTT assay in human renal proximal tubule cells (HK-2) and pig kidney epithelial cells (LLC-PK1). To the best of our knowledge, this study represented the first report regarding the structure-toxicity relationship (STR) of cisplatin derivatives. The potency of biotin-pyridine conjugated derivative 3 met the requirement for target identification, and the preliminary chemical proteomics results suggested that it is a promising tool for further target identification of cisplatin-induced nephrotoxicity. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of biotinylated thymocartins
  作者：Istv�n Sch�n、Olga Ny�ki、�d�m Demeter

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(20000330)43:4<309::aid-jlcr318>3.0.co;2-w

  日期：2000.3.30
• Method for labelling phosphorylated peptides, complex compounds used in the methods, process for producing the same, and their intermediates
  申请人：Nard Institute, Ltd.

  公开号：EP1455189B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US7202093B2
  申请人：——

  公开号：US7202093B2

  公开（公告）日：2007-04-10