1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthylpiperidine
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: FMPWNYLRICYIMV-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one
  参考文献：
  名称：

  将2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基呋喃添加到含环己基手性助剂的环状N-酰亚胺离子中

  摘要：

  乙烯基氧化甲硅烷基呋喃5在衍生自3 / 4a，b的手性五元和六元N-酰基离子中的添加仅发生在N-酰基硅Si面上，以提供threo - 6 / 7a，b为主要成分。异构体（73-84％的收率，2：1-7：1的非对映异构体比例）被转化为相应的双环内酰胺10和11，并有效地回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01749-4

文献信息

• Enantioselective total syntheses of ropivacaine and its analogues
  作者：Nagula Shankaraiah、Ronaldo Aloise Pilli、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.028

  日期：2008.8

  An alternative asymmetric synthesis of ropivacaine and analogues employing the 'cation pool' strategy and host/guest supramolecular co-catalysis approach is presented. In this study, chiral auxiliaries, several soft nucleophiles as well as one-pot conditions for anodic oxidation, followed by nucleophilic addition, have been applied. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The addition of 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran to cyclic N-acyliminium ions containing cyclohexyl-based chiral auxiliaries
  作者：Marcelo G.M D'Oca、Ronaldo A Pilli、Ivo Vencato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01749-4

  日期：2000.12

  addition of silyloxyfuran 5 to chiral five- and six-membered N-acyliminium ions derived from 3/4a,b occurred exclusively through the addition to the N-acyliminium Si face to provide threo-6/7a,b as the major isomer (73–84% yield, 2:1–7:1 diastereoisomeric ratio) which were converted to the corresponding bicyclic lactams 10 and 11 with efficient recovery of the chiral auxiliary.

  乙烯基氧化甲硅烷基呋喃5在衍生自3 / 4a，b的手性五元和六元N-酰基离子中的添加仅发生在N-酰基硅Si面上，以提供threo - 6 / 7a，b为主要成分。异构体（73-84％的收率，2：1-7：1的非对映异构体比例）被转化为相应的双环内酰胺10和11，并有效地回收了手性助剂。