1-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-furyl)-1,3-butanedione
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: UOTGAXPLVAHOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-[6-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基（杂芳基）取代的3-氨基吡啶-2（1）-ones的合成及抗自由基活性

  摘要：

  芳基（杂芳基）的反应取代的1,3-二酮类具有氯乙酰胺，得到相应的Ñ - （3- oxoalkenyl）氯乙酰，将其3-吡啶-取代的吡啶-2（1转换为Н） -酮在与过量加热在正丁醇中的吡啶。与水合肼吡啶鎓盐的分解导致了新的4-芳基（杂芳基） -取代的3-氨基吡啶-2（Н） -酮，其显示相对于ABTS和DPPH自由基强抗自由基活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1809-7
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 di(tert-butyl) trioxide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过醛与酮的自由基偶联直接合成1,3-二羰基化合物

  摘要：

  使用Bu 4 NI（TBAI）作为催化剂，已经开发了一种从醛和酮合成1,3-二酮的有效方法。在DTBP–TBHP / p -TsOH的存在下，醛与酮进行自由基偶联，从而在120°C下以中等至高收率提供所需的产物。尽管在标准反应条件下醛的芳环上的各种取代基均具有良好的耐受性，但该方案受到酮的范围的限制。该方法在起始原料容易获得，操作简单，官能团耐受性和不存在金属催化剂方面显示出优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.006

文献信息

• 一种1,3-二羰基化合物合成方法
  申请人：丽水学院

  公开号：CN105152888B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种1,3‑二羰基化合物合成方法，属于有机合成中间体技术领域，本发明的方法具体包括如下步骤：①向耐压反应管中加入丙酮、芳香醛、过氧叔丁醇，过氧叔丁醚，四丁基碘化铵、对甲基苯磺酸，拧紧反应管的塞子，在120 oC油浴中磁力搅拌反应24小时；②待反应结束后，减压蒸去大部分溶剂，以体积比为5：1~50：1的石油醚和乙酸乙酯为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离提纯，即得产品。本发明在医药、农药、染料、化学试剂及高分子助剂等诸多领域有着广泛的应用。本发明具有成本低、操作简单、收率高等优点，具有很好的应用前景。
• Oxidant and Transition-Metal-Free Photoinduced Direct Oxidative Annulation of 1-Aryl-2-(furan/thiophen-2-yl)butane-1,3-diones
  作者：Jin Zhang、Xi Zhang、Tao Wang、Xinbo Yao、Pei Wang、Ping Wang、Sisi Jing、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01839

  日期：2017.12.1

  A photoinduced direct oxidative annulation of 1-ary1-2(furan/thiophen-2-yObutane-1,3-diones and ethy1-2-(furan-2-y1)-3-oxo-3(ary1-2-yl)propanoates in EtOH without the need for any transition metals and oxidants provided access to highly functionalized polyheterocyclic 1(5-hydroxynaphtho [2,1-b.] furan-4-y1) ethano ne s and 1- (5-hydroxyfuran/thieno/pyrrolo [3,2-e]benzofuran-4-yl)ethanones. The phenomenon of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) was observed for both 1-(S-hydroxynaphtho[2,1-b]furan-4-yl)ethanone and 1-(5-hydroxy furan/thieno/pyrrolo [3,2-db enzofuran-4-y1) ethanone analogues.