亚丁基环己烷 | 2272-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 亚丁基环己烷
• 英文名称: cyclohexane, butylidene
• 英文别名: butylidenecyclohexane；Butylidencyclohexan；n-Butyliden-cyclohexan；Butylidencyclohexanon；n-Butylidencyclohexan；Butyliden-cyclohexan
• CAS: 2272-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: DVJPAIYXIZTKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚丁基环己烷 在 乙酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(1-溴丁基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 生成 亚丁基环己烷
  参考文献：
  名称：

  膦酸双酰胺-羰基法合成环外烯烃的范围的一个方面

  摘要：

  已经研究了通过 α-硫代环己基膦酸双（二甲基酰胺）与一些羰基化合物缩合合成环己叉衍生物。当羰基部分是醛时获得所需的烯烃，但可能出于空间原因，在使用酮时则不然。

  DOI：

  10.1139/v71-212

文献信息

• Regioselective Hydroalumination of Allenes and Their Synthetic Application
  作者：Shigeru Nagahara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3783

  日期：1993.12

  The hydroalumination of a terminal allene, 1,2-nonadiene, with LiAlH4 in THF using [TiCl2(Cp)2], TiCl4, TiCl3, ZrCl4, and [ZrCl2(Cp)2] catalysts afforded a wide variety of deuterated species by quenching hydroalumination products with D2O, while PhB(OH)2-catalyzed hydroalumination with AlHCl2 in ether gave >95% pure 1-nonene-3-d as predominant product (92%) in high yield. The allylation of benzaldehyde

  使用 [TiCl2(Cp)2]、TiCl4、TiCl3、ZrCl4 和 [ZrCl2(Cp)2] 催化剂在 THF 中用 LiAlH4 对末端丙二烯、1,2-壬二烯进行加氢铝化，通过淬灭提供了多种氘化物质用 D2O 加氢铝化产物，而 PhB(OH)2 催化加氢铝化用 AlHCl2 在乙醚中以高产率得到>95% 纯度的 1-壬烯-3-d 作为主要产物 (92%)。使用PhB(OH) 2 催化的氢铝化产物使苯甲醛烯丙基化表明所得的氢铝化产物可能是烯丙基铝化合物，2-壬烯基二氯化铝。使用这种烯丙基铝化合物进行反式肉桂醛的烯丙基化反应具有高区域选择性，酮官能团保持完整。环氧化物的烯丙基化开环反应的区域选择性较小。
• Direct Epoxidation of Olefins Catalyzed by Nickel(II) Complexes with Molecular Oxygen and Aldehydes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2109

  日期：1991.7

  In the presence of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, various olefins are directly monooxygenated into the corresponding epoxides on treatment with atmospheric pressure of oxygen or air and aldehydes. Especially, it is noted that bis[1,3-bis(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]nickel(II) behaves as an excellent catalyst in the present epoxidation.

  在双(1,3-二酮基)镍(II)配合物存在下，各种烯烃在氧气或空气和醛的常压处理下直接单氧化成相应的环氧化物。特别值得注意的是，双[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)在本环氧化反应中是一种极好的催化剂。
• Studies in phosphinemethylene chemistry
  作者：Dietmar Seyferth、Joseph Fogel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88730-6

  日期：1966.9

  group) by the orgnometallic base. Even lower yields of the corresponding phosphinemethylenes were obtained when methyl- or ethyllithium are used. (β-Bromoethyl)triphenylphosphonium bromide and ethylene-1,2-bis(triphenylphosphonium) dibromide served well in the in situ generation of the vinylphosphonium salt in such reactions. Similar addition of phenyllithium to 1-propenyltriphenylphosphonium bromide

  上vinyltriphenylphosnium溴化物phenylithium的作用在形成（C导致两者6 ħ 5）3 P +C-HCH 2 C ^ 6 ħ 5（CA 0.45％）和质子抽象（部分来自乙烯基的α质子），由Orgnometallic基地提供。当使用甲基或乙基锂时，获得甚至更低的相应膦亚甲基收率。（β-溴乙基）三苯基phosph溴化物和乙烯-1,2-双（三苯基phosph）二溴化物就地效果很好在这种反应中生成乙烯基phosph盐。还实现了将苯基锂类似地添加到溴化1-丙烯基三苯基phosph和溴化（1-甲基-1-丙烯基）三苯基phosph中，但是由于复杂的副反应，收率非常低。有机锂试剂isopropenyltriphenylphosphonium溴化，得到（C 6 H ^ 5）3 P +C-（CH 3）CH 2中的R，产量高。值得注意的是，观察到三苯基膦亚甲基加到溴化异丙烯基三苯乙phosph上。
• Unsaturated Hydrocarbons with Fruity and Floral Odors
  作者：Cecilia Anselmi、Marisanna Centini、Paola Fedeli、Maria Laura Paoli、Alessandro Sega、Carla Scesa、Paolo Pelosi

  DOI：10.1021/jf991156p

  日期：2000.4.1

  Hydrocarbons usually do not exhibit odors of interest or well-defined character. However, certain cyclic alkenes have been associated with typical and pleasant notes, such as fruity, green, and floral. One of the best known examples is represented by the isomeric megastigmatrienes, endowed with a pleasant smell of tropical fruits. From the structures of these odorants, 24 analogues and homologues,

  碳氢化合物通常不会表现出令人感兴趣的气味或明确定义的特征。但是，某些环状烯烃具有典型的令人愉悦的香气，例如果香，绿色和花香。最有名的例子之一是具有巨大的热带水果香气的异构大麦三烯。从这些气味剂的结构中，合成了24种类似物和同系物，其中大多数是环状烯烃，但也包括一些开链烯烃，以定义与这些化合物的特征气味有关的结构参数。双键的数量和位置，环上的取代基以及环的大小是考虑在内的变量。大多数新化合物都具有主要果味，在某些情况下还带有花香和绿色的香气，
• Highly Efficient Method for Epoxidation of Olefms with Molecular Oxygen and Aldehydes Catalyzed by Nickel(II) Complexes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1

  日期：1991.1

  In the presence of a catalytic amount of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, trisubstituted and exo-terminal olefins or norbornene analogues are smoothly monooxygenated into the corresponding epoxides in high to quantitative yields on treatment with aldehyde under an atmospheric pressure of oxygen at room temperature.

  在催化量的双（1,3-二酮基）镍（II）配合物存在下，三取代和外末端烯烃或降冰片烯类似物在用醛处理时顺利单氧化成相应的环氧化物室温下氧气的大气压。