4-Heptyloxy-(cis)-2-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Heptyloxy-(cis)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-heptoxybut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: NZFLWUXQFILFPN-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Heptyloxy-(cis)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到[(2S,3S)-3-(heptyloxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型亚氨基糖亲脂衍生物的立体控制合成及生物活性评价

  摘要：

  亚氨基糖与碳水化合物的相似性决定了这类多羟基生物碱作为治疗糖尿病、溶酶体贮积病、癌症、细菌和病毒感染等多种疾病的潜在候选药物的巨大潜力。亲脂性取代基的存在对其生物活性具有显着影响。这项工作报道了三种新的C-6位O-烷基化吡咯烷亲脂衍生物的合成。我们的亚氨基糖系列的生物活性在两种癌细胞系中进行了测试，并且由于其药物潜力，在模型酵母系统酿酒酵母中进行了测试，以评估其毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108984
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(heptyloxy)but-2-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到4-Heptyloxy-(cis)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型亚氨基糖亲脂衍生物的立体控制合成及生物活性评价

  摘要：

  亚氨基糖与碳水化合物的相似性决定了这类多羟基生物碱作为治疗糖尿病、溶酶体贮积病、癌症、细菌和病毒感染等多种疾病的潜在候选药物的巨大潜力。亲脂性取代基的存在对其生物活性具有显着影响。这项工作报道了三种新的C-6位O-烷基化吡咯烷亲脂衍生物的合成。我们的亚氨基糖系列的生物活性在两种癌细胞系中进行了测试，并且由于其药物潜力，在模型酵母系统酿酒酵母中进行了测试，以评估其毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108984

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of new iminosugar lipophilic derivatives and evaluation of biological activities
  作者：Martina De Angelis、Ludovica Primitivo、Carla Sappino、Barbara Centrella、Claudia Lucarini、Lucrezia Lanciotti、Alessia Petti、Davide Odore、Andrea D'Annibale、Beatrice Macchi、Valeria Stefanizzi、Angela Cirigliano、Teresa Rinaldi、Giuliana Righi、Alessandra Ricelli

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108984

  日期：2023.12

  diseases, cancer, bacterial and viral infections. The presence of lipophilic substituents has a significant impact on their biological activities. This work reports the synthesis of three new pyrrolidine lipophilic derivatives O-alkylated in C-6 position. The biological activities of our iminosugars' collection were tested in two cancer cell lines and, due to the pharmaceutical potential, in the model

  亚氨基糖与碳水化合物的相似性决定了这类多羟基生物碱作为治疗糖尿病、溶酶体贮积病、癌症、细菌和病毒感染等多种疾病的潜在候选药物的巨大潜力。亲脂性取代基的存在对其生物活性具有显着影响。这项工作报道了三种新的C-6位O-烷基化吡咯烷亲脂衍生物的合成。我们的亚氨基糖系列的生物活性在两种癌细胞系中进行了测试，并且由于其药物潜力，在模型酵母系统酿酒酵母中进行了测试，以评估其毒性。