4-methyl-3'-nitrodiphenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3'-nitrodiphenylamine
• 英文别名: 3-Nitro-N-(p-tolyl)aniline；N-(4-methylphenyl)-3-nitroaniline
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: JLFPSYRYGLBAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3'-nitrodiphenylamine 、 1-碘芘 、 铜 在 potassium carbonate 作用下， 以 氮气 、 硝基苯 为溶剂， 生成 N-(4-methylphenyl)-N-(3-nitrophenyl)-1-pyrenylamine
  参考文献：
  名称：

  M-phenylenediamine derivatives

  摘要：

  一种电子照相光导体，由导电基底和在其上形成的光导层组成，包括式(I)的m-苯二胺衍生物：##STR1## 其中Ar代表非缩合的多环碳氢基团，除了苯基，或具有不超过18个碳原子的缩合多环碳氢基团；R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别表示氢，卤素原子，氰基，硝基，烷基，烷氧基，芳基，芳氧基，烷基硫醇基，由##STR2##表示的基团，其中R.sup.6和R.sup.7分别表示氢，烷基或芳基，烷基二氧基基团或烷基二硫基团。公开了用于电子照相光导体的新型m-苯二胺衍生物和制备m-苯二胺衍生物的中间体，以及这些衍生物的方法。

  公开号：

  US05475137A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 、 乙烷,三氯氟- 在 C₃₇H₄₄ClN₂O₃PPd 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-methyl-3'-nitrodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  含有羟甲基的水溶性钯环：合成、晶体结构和用作胺化和 Suzuki 偶联反应的催化剂

  摘要：

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0036-5

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Well-Designed <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Denitrative C–N Coupling of Nitroarenes with Amines
  作者：Wei Chen、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02760

  日期：2019.9.6

  the low reactivity of the Ar–NO2 bond toward oxidative addition. We report here the C–N coupling of nitroarenes and amines using palladium/5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalyst. The ligands are readily available from commercial chemicals. The reaction shows broad substrate scope and functional group tolerance. The method is applicable to both aromatic and aliphatic

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。
• Amination of aryl chlorides in water catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine complexes with commercially available monophosphinobiaryl ligands
  作者：Chen Xu、Jun-Fang Gong、Yang-Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.130

  日期：2007.2

  The easily accessible, air- and moisture-stable cyclopalladated ferrocenylimine complex 3 was found to be a highly active one-component precatalyst for the amination of aryl chlorides in water in the presence of inexpensive KOH and t-BuOH as a base and an additive, respectively.

  发现存在廉价的KOH和t- BuOH作为碱和添加剂的情况下，容易获得的，对空气和水分稳定的环钯钯二茂铁亚胺配合物3是一种高活性的单组分预催化剂，用于在水中胺化芳基氯。分别。
• US5475137A
  申请人：——

  公开号：US5475137A

  公开（公告）日：1995-12-12
• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。