3-(pyridin-4-yl)furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(pyridin-4-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Pyridin-4-ylfuran-2-carbaldehyde；3-pyridin-4-ylfuran-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: FRFGQGSQTRXAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-4-yl)furan-2-carbaldehyde 、 二烯丙基胺 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到trans-4,5-bis(diallylamino)-2-(pyridin-4-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）通过多米诺环开环/4π-电环化途径由糠醛和仲胺取代的糠醛和仲胺催化合成反式-二氨基环戊烯酮

  摘要：

  描述了合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的策略。该核心基序嵌入海洋海绵衍生的生物碱agelamadin B和nagelamide J中。使用镧系元素（III）催化以良好的定量收率合成了各种2-取代的反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮。产物是通过一种机制通过反式-非对映异构体而专门形成的，在该机制中，C4–C5键的形成是通过4π-旋转电环化形成的。使用3-溴糠醛与硼酸，三氟硼酸盐或炔烃之间的钯（0）催化交叉偶联，可以轻松获得前体3-取代的糠醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02711
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 potassium pyridine-4-trifluoroborate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到3-(pyridin-4-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）通过多米诺环开环/4π-电环化途径由糠醛和仲胺取代的糠醛和仲胺催化合成反式-二氨基环戊烯酮

  摘要：

  描述了合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的策略。该核心基序嵌入海洋海绵衍生的生物碱agelamadin B和nagelamide J中。使用镧系元素（III）催化以良好的定量收率合成了各种2-取代的反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮。产物是通过一种机制通过反式-非对映异构体而专门形成的，在该机制中，C4–C5键的形成是通过4π-旋转电环化形成的。使用3-溴糠醛与硼酸，三氟硼酸盐或炔烃之间的钯（0）催化交叉偶联，可以轻松获得前体3-取代的糠醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02711

文献信息

• Lanthanide(III)-Catalyzed Synthesis of <i>trans</i>-Diaminocyclopentenones from Substituted Furfurals and Secondary Amines via a Domino Ring-Opening/4π-Electrocyclization Pathway
  作者：Afton Hiscox、Kauan Ribeiro、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02711

  日期：2018.11.2

  A strategy toward the synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones is described. This core motif is embedded in the marine sponge derived alkaloids agelamadin B and nagelamide J. A variety of 2-substituted trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones were synthesized in good to quantitative yields using lanthanide(III) catalysis. The products were formed exclusively as the trans-diastereomers via a mechanism

  描述了合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的策略。该核心基序嵌入海洋海绵衍生的生物碱agelamadin B和nagelamide J中。使用镧系元素（III）催化以良好的定量收率合成了各种2-取代的反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮。产物是通过一种机制通过反式-非对映异构体而专门形成的，在该机制中，C4–C5键的形成是通过4π-旋转电环化形成的。使用3-溴糠醛与硼酸，三氟硼酸盐或炔烃之间的钯（0）催化交叉偶联，可以轻松获得前体3-取代的糠醛。