3-(4-trifluoromethylbenzoyloxy)-1,2-propylene carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethylbenzoyloxy)-1,2-propylene carbonate
• 英文别名: (2-Oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-(trifluoromethyl)benzoate；(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₅
• 分子量: 290.196
• InChiKey: CJLFZLMNGRLHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-三氟甲基苯甲酸 、 环氧溴丙烷 在 3-(3-phenolic hydroxyl)-1-butyl-imidazolium bromide 作用下， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-(4-trifluoromethylbenzoyloxy)-1,2-propylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化二氧化碳、表溴醇和苯酚、硫代苯酚或羧酸的一锅反应合成官能化环状碳酸酯

  摘要：

  研究了由 1-丁基-3-[(3-羟基苯基)甲基] 溴化咪唑鎓催化的 CO2、表溴醇和苯酚、苯硫酚或羧酸的一锅法反应。在温和的反应条件下以良好到高的收率合成了三种具有醚、硫醚或酯基团的环状碳酸酯。反应机理研究表明，表溴醇与 1-溴-3-苯氧基-2-丙醇的开环反应形成的醇盐之间的质子交换在该合成路线中起着至关重要的作用。催化剂1-丁基-3-[(3-羟基苯基)甲基]溴化咪唑鎓在反应过程中转化为相应的环状碳酸酯官能化离子液体。这种转化不影响其在反应中的催化性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601315

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonates by One-Pot Reactions of Carbon Dioxide, Epibromohydrin, and Phenols, Thiophenols, or Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Liquids
  作者：Shi Wu、Yongya Zhang、Binshen Wang、Elnazeer H. M. Elageed、Liangzheng Ji、Haihong Wu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201601315

  日期：2017.1.18

  The one-pot reactions of CO2, epibromohydrin, and phenols, thiophenols, or carboxylic acids catalyzed by 1-butyl-3-[(3-hydroxyphenyl)methyl]imidazolium bromide were investigated. Three kinds of cyclic carbonates with ether, thioether, or ester groups were synthesized under mild reaction conditions in good-to-high yields. Reaction-mechanism studies indicated that the proton exchange between the alkoxide

  研究了由 1-丁基-3-[(3-羟基苯基)甲基] 溴化咪唑鎓催化的 CO2、表溴醇和苯酚、苯硫酚或羧酸的一锅法反应。在温和的反应条件下以良好到高的收率合成了三种具有醚、硫醚或酯基团的环状碳酸酯。反应机理研究表明，表溴醇与 1-溴-3-苯氧基-2-丙醇的开环反应形成的醇盐之间的质子交换在该合成路线中起着至关重要的作用。催化剂1-丁基-3-[(3-羟基苯基)甲基]溴化咪唑鎓在反应过程中转化为相应的环状碳酸酯官能化离子液体。这种转化不影响其在反应中的催化性能。