(S)-2-hydroxyhexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxyhexanal
• 英文别名: 2(s)-Hydroxy-1-hexanone；(2S)-2-hydroxyhexanal
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: BRZMRZVKWQWYPJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxyhexanal 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl (E,3S)-3-hydroxyhept-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds

  摘要：

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083162
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hex-5-ene-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-2-hydroxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712

文献信息

• From Enantiopure Hydroxyaldehydes to Complex Heterocyclic Scaffolds: Development of Domino Petasis/Diels-Alder and Cross-Metathesis/Michael Addition Reactions
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Marie-Elise Tran Huu Dau、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201402965

  日期：2014.9.15

  One‐step assembly of hexahydroisoindole scaffolds by a sequence that combines the Petasis (borono‐Mannich) and Diels–Alder reactions is described. The unique selectivity observed experimentally was confirmed by quantum calculations. The current method is applicable to a broad range of substrates, including free sugars, and holds significant potential to efficiently and stereoselectively build new heterocyclic

  描述了通过结合Petasis（borono-Mannich）和Diels-Alder反应的序列一步组装六氢异吲哚支架。通过量子计算证实了实验观察到的独特选择性。当前的方法适用于多种底物，包括游离糖，并且具有有效和立体选择性地构建新杂环结构的巨大潜力。可以通过进一步的转化，例如通过交叉复分解/ Michael加成多米诺序列进行额外的闭环，来实现向功能化多环化合物的轻松快速进入。
• First lipase catalysed resolution of epoxy enol esters
  作者：Sébastien Gravil、Henri Veschambre、Robert Chênevert、Jean Bolte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.009

  日期：2006.8

  We report the first enzyme-catalysed kinetic resolution of epoxy enol esters. The lipase-promoted hydrolysis of these compounds provided alpha-hydroxyketones or alpha-hydroxyaldehydes (arising from the spontaneous rearrangement of the epoxy enols) and the residual esters with moderate to good enantioselectivity (E up to 100). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7767388B2
  申请人：——

  公开号：US7767388B2

  公开（公告）日：2010-08-03