N,N-diallyl-(1-phenyl-prop-2-ynyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-(1-phenyl-prop-2-ynyl)amine
• 英文别名: 1-phenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)prop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: SZJXVGRKJMYZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 二甲基苯基硅烷 、 N,N-diallyl-(1-phenyl-prop-2-ynyl)amine 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 (3E)-3-[(dimethylphenylsilyl)methylene]-4-methyl-2-phenyl-1-(2-propenyl)pyrrolidine 、 (3E)-3-[(dimethylphenylsilyl)methylene]-4-methyl-2-phenyl-1-(2-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫亚胺盐与有机锂和镁试剂的顺序反应合成叔炔丙胺

  摘要：

  由硫代酰胺和三氟甲磺酸甲酯生成的硫代亚胺盐与有机锂和镁试剂的连续反应顺利进行，以中等至高产率得到叔炔丙基胺。在所有情况下，两种不同的有机金属试剂都被加入到起始硫代酰胺中。

  DOI：

  10.1021/ja048627v
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-(1-phenylprop-2-ynyl)amine 、 二烯丙基胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N,N-diallyl-(1-phenyl-prop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的炔丙胺取代反应：C(sp)-C(sp3) 键断裂在亚胺中间体生成中的重要性

  摘要：

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。

  DOI：

  10.1021/ja9109055

文献信息

• Corrosion inhibitors containing N,N,1-trisubstituted prop-2-ynyl amines
  申请人：GAF CORPORATION

  公开号：EP0080794A1

  公开（公告）日：1983-06-08

  A novel acetylenic amine and an aqueous composition containing said amine for inhibiting the corrosion of metals is described. The composition comprises a non-oxidizing acid, and, as a corrosion inhibitor, an effective amount of tertiary amine containing acetylenic unsaturation having the formula: wherein R1 and R2 are independently C1-C8 alkyl or phenyl and R3 is selected from the group of branched chain C7-C10 alkyl, cinnamyl optionally mono- or di-substituted with halo, C1-C8 alkyl and/or C1-C8 alkoxy; mono- or di-similarly substituted phenyl or, when R1 and R2 are other than C1-C2 alkyl, then R3 can be unsubstituted phenyl.

  本文描述了一种新型乙炔胺和含有该胺的水性组合物，用于抑制金属腐蚀。该组合物包含一种非氧化性酸，以及作为缓蚀剂的有效量的含乙炔不饱和叔胺，其式如下 其中 R1 和 R2 独立地为 C1-C8 烷基或苯基，R3 选自支链 C7-C10 烷基、任选与卤素、C1-C8 烷基和/或 C1-C8 烷氧基单取代或二取代的肉桂基、单取代或二取代的苯基，或者当 R1 和 R2 不是 C1-C2 烷基时，R3 可以是未取代的苯基。
• Synthesis of Tertiary Propargylamines by Sequential Reactions of in Situ Generated Thioiminium Salts with Organolithium and -magnesium Reagents
  作者：Toshiaki Murai、Yuichiro Mutoh、Yukiyasu Ohta、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja048627v

  日期：2004.5.1

  Sequential reactions of thioiminium salts generated from thioamides and methyl triflate with organolithium and -magnesium reagents proceed smoothly to give tertiary propargylamines in moderate to high yields. In all cases, two different organometallic reagents are incorporated into the starting thioamides.

  由硫代酰胺和三氟甲磺酸甲酯生成的硫代亚胺盐与有机锂和镁试剂的连续反应顺利进行，以中等至高产率得到叔炔丙基胺。在所有情况下，两种不同的有机金属试剂都被加入到起始硫代酰胺中。
• Copper(I)-Catalyzed Substitution Reactions of Propargylic Amines: Importance of C(sp)−C(sp³) Bond Cleavage in Generation of Iminium Intermediates
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Akifumi Kimura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ja9109055

  日期：2010.4.21

  amines proceed in the presence of copper(I) catalysts. Mechanistic studies showed that C(sp)-C(sp(3)) bond cleavage assisted by nitrogen lone-pair electrons is essential for the reaction, and the resulting iminium intermediates undergo amine exchange, aldehyde exchange, and alkyne addition reactions. Because iminium intermediates are key to aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reactions, this transformation

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。