(3SR,4RS,5RS)-3,4-dimethyl-5-[(1RS)-1-methylprop-2-enyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3SR,4RS,5RS)-3,4-dimethyl-5-[(1RS)-1-methylprop-2-enyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-[(2S)-but-3-en-2-yl]-3,4-dimethyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UTVZHLYFUQXOEM-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,4RS,5RS)-3,4-dimethyl-5-[(1RS)-1-methylprop-2-enyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-3,5,6,8-tetramethyl-1,9-decadiene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  meso-2,3,4,5-四甲基己烷及其部分衍生物的构象分析

  摘要：

  化合物 12-15，内消旋型 2,3,4,5,6,7-六取代的辛烷衍生物，已合成使用仅基于底物的不对称诱导。由于六个立体中心的特定相对构型，这些化合物极有可能填充具有完全延伸的锯齿形主链的构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2749::aid-ejoc2749>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (syn/anti)-2,3-Dimethyl-4-pentenoic acid 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3SR,4RS,5RS)-3,4-dimethyl-5-[(1RS)-1-methylprop-2-enyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  meso-2,3,4,5-四甲基己烷及其部分衍生物的构象分析

  摘要：

  化合物 12-15，内消旋型 2,3,4,5,6,7-六取代的辛烷衍生物，已合成使用仅基于底物的不对称诱导。由于六个立体中心的特定相对构型，这些化合物极有可能填充具有完全延伸的锯齿形主链的构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2749::aid-ejoc2749>3.0.co;2-t

文献信息

• Conformational Analysis ofmeso-2,3,4,5-Tetramethylhexane and Some of Its Derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Karsten Menzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2749::aid-ejoc2749>3.0.co;2-t

  日期：2001.7

  Compounds 12−15, meso-type 2,3,4,5,6,7-hexasubstituted octane derivatives, have been synthesized using solely substrate-based asymmetric induction. Thanks to the specific relative configurations at the six stereogenic centres, these compounds have a high tendency to populate the conformation with a fully extended zig-zag backbone chain.

  化合物 12-15，内消旋型 2,3,4,5,6,7-六取代的辛烷衍生物，已合成使用仅基于底物的不对称诱导。由于六个立体中心的特定相对构型，这些化合物极有可能填充具有完全延伸的锯齿形主链的构象。