(Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenethioic acid S-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enethioate
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂OS
• 分子量: 228.263
• InChiKey: SEPIWWPNSGBXOO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenethioic acid S-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸，S-乙酯的芳香醛的两个碳同系物，可以有效地获得（Z）-β-氟代烯丙醇硼氢化钠

  摘要：

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid S-ethyl ester 、 对氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸，S-乙酯的芳香醛的两个碳同系物，可以有效地获得（Z）-β-氟代烯丙醇硼氢化钠

  摘要：

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.039

文献信息

• An efficient access to (Z)-β-fluoroallyl alcohols based on the two carbon homologation of aromatic aldehydes by Horner–Wadsworth–Emmons reaction with 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid, S-ethyl ester followed by reduction with sodium borohydride
  作者：Mohammed Kajjout、Rajae Zemmouri、Said Eddarir、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.039

  日期：2012.4

  approach to (Z)-β-fluoroallyl alcohols based on the two carbon homologation of aromatic aldehydes to α-fluorocinnamic thioesters by Horner–Wadsworth–Emmons reaction with 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid, S-ethyl ester, followed by reduction with sodium borohydride in mild conditions. The α-fluorothioesters were obtained in a good yield by condensing the aldehydes with the lithium anion of

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。