2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid S-ethyl ester | 1370334-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroethanethioate
• CAS: 1370334-68-1
• 化学式: C₈H₁₆FO₄PS
• 分子量: 258.251
• InChiKey: RPKLYOVXIZANGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid S-ethyl ester 、 2-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以81%的产率得到(E)-2-fluoro-3-(2-methylphenyl)-2-propenethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸，S-乙酯的芳香醛的两个碳同系物，可以有效地获得（Z）-β-氟代烯丙醇硼氢化钠

  摘要：

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.039
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙基膦酰基-2-氟乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸，S-乙酯的芳香醛的两个碳同系物，可以有效地获得（Z）-β-氟代烯丙醇硼氢化钠

  摘要：

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.039

文献信息

• An efficient access to (Z)-β-fluoroallyl alcohols based on the two carbon homologation of aromatic aldehydes by Horner–Wadsworth–Emmons reaction with 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid, S-ethyl ester followed by reduction with sodium borohydride
  作者：Mohammed Kajjout、Rajae Zemmouri、Said Eddarir、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.039

  日期：2012.4

  approach to (Z)-β-fluoroallyl alcohols based on the two carbon homologation of aromatic aldehydes to α-fluorocinnamic thioesters by Horner–Wadsworth–Emmons reaction with 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluoro-ethanethioic acid, S-ethyl ester, followed by reduction with sodium borohydride in mild conditions. The α-fluorothioesters were obtained in a good yield by condensing the aldehydes with the lithium anion of

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。