3'-(N-phenyl-N-methyl)amino-acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-(N-phenyl-N-methyl)amino-acetophenone
• 英文别名: 3-(N-phenyl-N-methylamino)-acetophenone；1-[3-(Methylphenylamino)phenyl]ethanone；1-[3-(N-methylanilino)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CKROTKAEWMVOEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 N-甲基苯胺 在 palladium diacetate lithium hexamethyldisilazane 、 2,8,9-三异丁基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷酸双向环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以89%的产率得到3'-(N-phenyl-N-methyl)amino-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  钯/ Proazaphosphatrane催化的芳族卤化物具有苯酚，醇，乙酰苯胺，酰胺或可烯化的酮官能团的胺化作用：双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的有效性

  摘要：

  包含Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3和原氮杂磷杂环戊烷辅助配体P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）的市售催化剂体系，用于胺化被苯酚，醇，描述了含有可烯醇化氢的乙酰苯胺，酰胺或酮基。反应在LiN（SiMe 3）2作为碱的存在下进行。所测试的其他基础不是很有效，就是完全没有功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404005

文献信息

• Improved Functional Group Compatibility in the Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines
  作者：Michele C. Harris、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0262688

  日期：2002.8.1

  use of Pd2dba3 with bulky, electron-rich ligands 1 or 2 and LiN(TMS)2 as the base for the coupling of amines with aryl halides containing hydroxyl, amide, or enolizable keto groups is described. This protocol expands the utility of palladium-catalyzed C-N bond formation by allowing for the use of aryl halides containing these functional groups, obviating the need for protecting group manipulations

  [反应：见正文]描述了将Pd2dba3与庞大的富电子配体1或2和LiN（TMS）2用作胺与含有羟基，酰胺或可烯丙基酮基的芳基卤化物偶合的基础。通过允许使用含有这些官能团的芳基卤化物，该方案扩展了钯催化的CN键形成的应用，从而避免了对保护基团的操作。