3'-(N-phenyl-N-methyl)amino-acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-(N-phenyl-N-methyl)amino-acetophenone
• 英文别名: 3-(N-phenyl-N-methylamino)-acetophenone；1-[3-(Methylphenylamino)phenyl]ethanone；1-[3-(N-methylanilino)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CKROTKAEWMVOEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 N-甲基苯胺 在 palladium diacetate lithium hexamethyldisilazane 、 2,8,9-三异丁基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷酸双向环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以89%的产率得到3'-(N-phenyl-N-methyl)amino-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  钯/ Proazaphosphatrane催化的芳族卤化物具有苯酚，醇，乙酰苯胺，酰胺或可烯化的酮官能团的胺化作用：双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的有效性

  摘要：

  包含Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3和原氮杂磷杂环戊烷辅助配体P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）的市售催化剂体系，用于胺化被苯酚，醇，描述了含有可烯醇化氢的乙酰苯胺，酰胺或酮基。反应在LiN（SiMe 3）2作为碱的存在下进行。所测试的其他基础不是很有效，就是完全没有功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404005

文献信息

• Improved Functional Group Compatibility in the Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines
  作者：Michele C. Harris、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0262688

  日期：2002.8.1

  use of Pd2dba3 with bulky, electron-rich ligands 1 or 2 and LiN(TMS)2 as the base for the coupling of amines with aryl halides containing hydroxyl, amide, or enolizable keto groups is described. This protocol expands the utility of palladium-catalyzed C-N bond formation by allowing for the use of aryl halides containing these functional groups, obviating the need for protecting group manipulations

  [反应：见正文]描述了将Pd2dba3与庞大的富电子配体1或2和LiN（TMS）2用作胺与含有羟基，酰胺或可烯丙基酮基的芳基卤化物偶合的基础。通过允许使用含有这些官能团的芳基卤化物，该方案扩展了钯催化的CN键形成的应用，从而避免了对保护基团的操作。
• Palladium/Proazaphosphatrane-Catalyzed Amination of Aryl Halides Possessing a Phenol, Alcohol, Acetanilide, Amide or an Enolizable Ketone Functional Group: Efficacy of Lithium Bis(trimethylsilyl)amide as the Base
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200404005

  日期：2004.5

  A commercially available catalyst system comprising Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 and the proazaphosphatrane ancillary ligand P(i-BuNCH2CH2)3N (1) for the amination of aryl halides substituted with a phenol, alcohol, acetanilide, amide or ketone group containing an enolizable hydrogen is described. The reaction is performed in the presence of LiN(SiMe3)2 as the base. Other bases tested were either less effective

  包含Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3和原氮杂磷杂环戊烷辅助配体P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）的市售催化剂体系，用于胺化被苯酚，醇，描述了含有可烯醇化氢的乙酰苯胺，酰胺或酮基。反应在LiN（SiMe 3）2作为碱的存在下进行。所测试的其他基础不是很有效，就是完全没有功能。