1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-fluorophenacyl)oxindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-fluorophenacyl)oxindole
• 英文别名: 1-benzyl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-benzyl-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₈FNO₃
• 分子量: 375.399
• InChiKey: JARUFHFXMZLTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-fluorophenacyl)oxindole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(E)-1-benzyl-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮的合成及其转化为N-取代的(E)-3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-其中：四种 3-羟基化合物和五种氧亚乙基产物的合成序列、光谱表征和结构。

  摘要：

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH

  DOI：

  10.1107/s2053229620004143
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-fluorophenacyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮的合成及其转化为N-取代的(E)-3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-其中：四种 3-羟基化合物和五种氧亚乙基产物的合成序列、光谱表征和结构。

  摘要：

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH

  DOI：

  10.1107/s2053229620004143

文献信息

• Discovery of 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole Analogues of Isatin as Potential Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Rati K. P. Tripathi、Sairam Krishnamurthy、Senthil R. Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.201500443

  日期：2016.1

  A series of 3‐hydroxy‐3‐phenacyloxindole analogues of isatin were designed, synthesized, and evaluated in vitro for their inhibitory activity toward monoamine oxidase (MAO) A and B. Most of the synthesized compounds proved to be potent and selective inhibitors of MAO‐A rather than MAO‐B. 1‐Benzyl‐3‐hydroxy‐3‐(4′‐hydroxyphenacyl)oxindole (compound 18) showed the highest MAO‐A inhibitory activity (IC50:

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治
• 10.1039/d4ob00950a
  作者：Yan, Jun、Retailleau, Pascal、Tran, Christine、Hamze, Abdallah

  DOI：10.1039/d4ob00950a

  日期：——

  pyrazoloquinazolinone derivatives. The strategy involves a one-pot reaction wherein the N-tosylhydrazone and its corresponding diazo derivative are generated in situ, followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition–ring expansion to provide the pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone motif. This approach enables straightforward access to a diverse range of highly functionalized N-heterocyclic compounds

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted 3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-ones and their conversion to <i>N</i>-substituted (<i>E</i>)-3-(2-aryl-2-oxoethylidene)indolin-2-ones: synthetic sequence, spectroscopic characterization and structures of four 3-hydroxy compounds and five oxoethylidene products
  作者：Diana Becerra、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229620004143

  日期：2020.5.1

  3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-ones by a piperidine-catalysed aldol reaction between aryl methyl ketones and N-alkylisatins. These aldol products were used successfully as strategic intermediates for the preparation of N-substituted (E)-3-(2-hetaryl-2-oxoethylidene)indolin-2-ones by a stereoselective dehydration reaction under acidic conditions. The products have all been fully characterized

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH