benzo[d]thiazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: benzothiazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone；1,3-Benzothiazol-2-yl-(4-fluorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₈FNOS
• 分子量: 257.288
• InChiKey: HXHRYBIQAJACEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₇H₁₃FN₄OS
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 benzo[d]thiazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g

文献信息

• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• One-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and arylacetonitriles via cyclization and sequential oxidation
  作者：Shanshan Zhang、Shiwei Wang、Yuting Leng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153300

  日期：2021.8

  via AlCl3-mediated cyclization reaction and I2-promoted sequential oxidation reaction of 2-aminobenzenethiols with arylacetonitriles was developed. This reaction proceeds smoothly with a wide range of arylacetonitriles containing different functional groups to give the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, this reaction was conveniently conducted on a gram

  开发了一种有效的一锅法，通过AlCl 3介导的环化反应和 I 2促进的 2-氨基苯硫醇与芳基乙腈的顺序氧化反应获得 2-酰基苯并噻唑。该反应与各种含有不同官能团的芳基乙腈一起顺利进行，在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的产物。此外，该反应方便地以克规模进行，产率仍高达68%。
• RuCl3·3H2O Catalyzed Tandem Reaction of Alkynylbromides with 2-Aminothiophenols in Water: A Convenient Synthesis of 2-Benzoylbenzothiazoles
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1071/ch11217

  日期：——

  RuCl3·3H2O catalyzed tandem reaction of alkynyl bromides with 2-aminothiophenols mediated by water is shown to represent a convenient synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles. In addition, the Ru(iii) catalyst could be readily recovered and efficiently reused together with water up to three times.

  RuCl 3 ·3H 2 O催化炔基溴与水介导的2-氨基硫酚的串联反应表明可以方便地合成2-苯甲酰基苯并噻唑。另外，Ru（iii）催化剂可以容易地回收并与水一起有效地重复使用多达三遍。
• Metal-free oxidative carbonylation on enaminone CC bond for the cascade synthesis of benzothiazole-containing vicinal diketones
  作者：Jie-Ping Wan、Youyi Zhou、Yunyun Liu、Shouri Sheng

  DOI：10.1039/c5gc01821h

  日期：——

  The tunable synthesis of benzothiazole functionalized vicinal diketones and 2-aroylbenzothiazoles has been realized by tailoring the enaminone CC double bond.

  苯并噻唑官能化邻二酮和2-芳酰基苯并噻唑的可调合成已通过调整烯胺酮的C=C双键实现。
• A Multipathway Coupled Domino Strategy: Metal-free Oxidative Cyclization for One-Pot Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles from Multiform Substrates
  作者：Yan-ping Zhu、Feng-cheng Jia、Mei-cai Liu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol301921t

  日期：2012.9.7

  A multipathway coupled domino strategy has been developed for the efficient synthesis of 2-acylbenzothiazoles from multiform substrates arylethenes, arylacetylenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via four distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/heterocyclization domino process, a variety of 2-acylbenzothiazoles were synthesized free of metal in one pot.

  已经开发了一种多途径偶联多米诺骨牌策略，用于通过多种不同的途径从多种形式的底物芳烃，芳基乙炔，2-羟基-芳族酮和甲醇中高效合成2-酰基苯并噻唑。通过逻辑耦合的氧化/杂环多米诺工艺，可以在一锅中合成多种不含金属的2-酰基苯并噻唑。