9-nitro-7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-nitro-7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 354.365
• InChiKey: IANYEXIVCULFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 碘 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 9-nitro-7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂和无光敏剂条件下，通过亚胺形成/氮杂-Diels-Alder/芳构化串联反应 I2/DMSO 促进合成 Chromeno[4,3-b] 喹啉

  摘要：

  开发了一种串联方法，用于在无金属催化剂和无光敏剂的反应条件下，由芳胺和 O-肉桂基水杨醛有效合成取代的色基 [4,3-b] 喹啉。我们的协议基于廉价的 I2/DMSO 系统，其中分子碘首先充当路易斯酸，以促进带有烯烃部分的相应亚胺的形成；然后，该物种通过催化分子内氮杂-Diels-Alder 环加成反应生成相应的四氢色酚喹啉作为中间体来发挥第二个作用。最后，DMSO 作为氧化剂和溶剂的双重行为在这个阶段被证明是至关重要的，允许 I2 的再生并促进四氢色基喹啉中间体的芳构化，以产生所需的 7-芳基-6H-色基 [4,3-b ]喹啉。

  DOI：

  10.1055/a-1638-5030

文献信息

• I2/DMSO-Promoted Synthesis of Chromeno[4,3-b]quinolines through an Imine Formation/Aza-Diels–Alder/Aromatization Tandem Reaction under Metal-Catalyst- and Photosensitizer-Free Conditions
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Angélica Peñaranda Gómez、Carlos E. Puerto Galvis、Mario A. Macías、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1055/a-1638-5030

  日期：2022.4

  A tandem approach was developed for the efficient synthesis of substituted chromeno[4,3-b]quinolines from arylamines and O-cinnamyl salicylaldehydes under metal-catalyst- and photosensitizer-free reaction conditions. Our protocol is based on an inexpensive I2/DMSO system in which molecular iodine first acts as a Lewis acid to promote the formation of the corresponding imine bearing the alkene moiety;

  开发了一种串联方法，用于在无金属催化剂和无光敏剂的反应条件下，由芳胺和 O-肉桂基水杨醛有效合成取代的色基 [4,3-b] 喹啉。我们的协议基于廉价的 I2/DMSO 系统，其中分子碘首先充当路易斯酸，以促进带有烯烃部分的相应亚胺的形成；然后，该物种通过催化分子内氮杂-Diels-Alder 环加成反应生成相应的四氢色酚喹啉作为中间体来发挥第二个作用。最后，DMSO 作为氧化剂和溶剂的双重行为在这个阶段被证明是至关重要的，允许 I2 的再生并促进四氢色基喹啉中间体的芳构化，以产生所需的 7-芳基-6H-色基 [4,3-b ]喹啉。