(3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (2-Benzoyl-3-phenyloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: YFCHRURGLIPDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(Chloro-phenyl-methyl)-2-hydroxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Grammel,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1942 - 1956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的烯烃与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应合成手性四氢呋喃

  摘要：

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02524

文献信息

• Unprecedented Direct Oxygen Atom Transfer from Hypervalent Oxido-λ³-iodanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Synthesis of α,β-Epoxy Carbonyl Compounds
  作者：Masahito Ochiai、Akinobu Nakanishi、Takashi Suefuji

  DOI：10.1021/ol006129v

  日期：2000.9.1

  Tetra-n-butylammonium oxido-lambda(3)-iodane, prepared from 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one by reaction with tetra-n-butylammonium fluoride, directly undergoes oxygen atom transfer to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, yielding epoxides.

  由1-羟基-1，2-苯并恶多酚-3（1H）-与四正丁基氟化铵反应制得的四正丁基氧化lambda（3）-碘四烷氧基直接经历氧原子转移成α， β-不饱和羰基化合物，产生环氧化物。
• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Heterosubstituted Alkenes with Oxiranes
  作者：Xiao Yuan、Lili Lin、Weiliang Chen、Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02524

  日期：2016.2.5

  An efficient diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of heterosubstituted alkenes with oxiranes via selective C–C bond cleavage of epoxides has been developed. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/Ni(II) catalyst, and a variety of chiral highly substituted tetrahydrofurans were obtained in up to 99% yield, 92/8 dr, and 99% ee.

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。
• Ni(ClO4)2-catalysed regio- and diastereoselective [3+2] cycloaddition of indoles and aryl oxiranyl-dicarboxylates/diketones: a facile access to furo[3,4-b]indoles
  作者：Jieming Zhang、Zuliang Chen、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc16918e

  日期：——

  Ni(ClO(4))(2).6H(2)O-catalysed regioselective and diastereoselective [3+2]-annulations of aryl oxiranyl-dicarboxylates and indoles via selective C-C bond cleavage of oxirane were revealed. The cycloadditions proceed smoothly with high regio- and diastereoselectivity under mild conditions leading to 1H-furo[3,4-b]indoles in good to excellent yields.

  Ni（ClO（4））（2）.6H（2）O催化区域选择性和非对映体选择性[3 + 2]-芳基环氧乙烷基-二羧酸酯和吲哚通过环氧乙烷的选择性CC键裂解而环化。环加成反应在温和条件下以高区域选择性和非对映选择性平稳进行，导致1H-呋喃并[3,4-b]吲哚的产率高至优异。
• Catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of aromatic aldehydes with oxiranes by C–C bond cleavage of epoxides: highly efficient synthesis of chiral 1,3-dioxolanes
  作者：Weiliang Chen、Lili Lin、Yunfei Cai、Yong Xia、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc48606k

  日期：——

  A novel and efficient N,N'-dioxide-Gd(III) complex was developed for the highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of aryl oxiranyl diketones and aldehydes via C-C bond cleavage of oxiranes. The corresponding chiral 1,3-dioxolanes were obtained in excellent yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (>95 : 5 dr) and enantioselectivities (up to 91% ee). Moreover, a possible

  新型和有效的N，N'-dioxide-Gd（III）络合物被开发用于通过环氧乙烷的CC键裂解对芳基环氧乙烷基二酮和醛进行非对映选择性和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以优异的产率（高达99％），高非对映选择性（＞ 95∶5dr）和对映选择性（高达91％ee）获得了相应的手性1，3-二氧戊环。此外，提出了一个可能的过渡模型来解释不对称感应的起源。
• An asymmetric [3+2] cycloaddition of alkynes with oxiranes by selective C–C bond cleavage of epoxides: highly efficient synthesis of chiral furan derivatives
  作者：Weiliang Chen、Xuan Fu、Lili Lin、Xiao Yuan、Weiwei Luo、Juhua Feng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc04182h

  日期：——

  [3+2] cycloaddition of alkynes with oxiranes via selective C-C bond cleavage of epoxides was developed. A number of optically active 2,5-dihydrofurans were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95% ee) under mild reaction conditions. Moreover, chiral tetrahydrofuran could also be obtained by cycloaddition of alkene and oxirane or hydrogenation of chiral 2,5-dihydrofuran

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，开发了炔烃与环氧乙烷的有效对映选择性[3 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，以优异的收率（最高99％）和对映选择性（最高95％ee）获得了许多旋光的2,5-二氢呋喃。而且，手性四氢呋喃也可以通过烯烃和环氧乙烷的环加成或手性2，5-二氢呋喃的氢化而获得。