N-(3-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• 英文别名: (1S,4R)-N-(3-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZEPGEUXBPVTRJT-GDVCOKDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 间硝基苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到N-(3-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的分子间烯烃氢胺化：范围、限制和机制

  摘要：

  通过各种路易斯酸研究了分子间烯烃加氢胺化。比较了 ZrCl(4)、FeCl(3)、BiCl(3) 和 AlCl(3) 催化降冰片烯与芳香胺反应的结果，发现 BiCl(3) 是获得高产率的最有效催化剂对于各种胺，而 ZrCl(4) 可以在相对较低的温度下促进反应。FeCl(3) 催化的反应是最具化学选择性的，使用 AlCl(3) 可以获得某些胺的优异产量。提出了碳正离子机理，并应用该机理实现了异戊二烯和2,5-二氯苯胺可控合成烯丙胺和四氢喹啉。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701080

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Intermolecular Olefin Hydroamination: Scope, Limitation, and Mechanism
  作者：Xiaojuan Cheng、Yuanzhi Xia、Hua Wei、Bin Xu、Chongguang Zhang、Yahong Li、Guimin Qian、Xiaohua Zhang、Kai Li、Wu Li

  DOI：10.1002/ejoc.200701080

  日期：2008.4

  Intermolecular olefin hydroamination was studied by various Lewis acids. The results of ZrCl(4), FeCl(3), BiCl(3), and AlCl(3) catalyzed reactions of norbornene with aromatic amines were compared, and BiCl(3) was found to be the most effective catalyst to give high yields for various amines, whereas ZrCl(4) could promote the reactions at relatively low temperatures. The FeCl(3) catalyzed reactions

  通过各种路易斯酸研究了分子间烯烃加氢胺化。比较了 ZrCl(4)、FeCl(3)、BiCl(3) 和 AlCl(3) 催化降冰片烯与芳香胺反应的结果，发现 BiCl(3) 是获得高产率的最有效催化剂对于各种胺，而 ZrCl(4) 可以在相对较低的温度下促进反应。FeCl(3) 催化的反应是最具化学选择性的，使用 AlCl(3) 可以获得某些胺的优异产量。提出了碳正离子机理，并应用该机理实现了异戊二烯和2,5-二氯苯胺可控合成烯丙胺和四氢喹啉。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。