他克莫司甲基丙烯醛 | 109466-74-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 他克莫司甲基丙烯醛
• 中文别名: 他克莫司杂质(甲基丙烯醛)；他克莫司甲基丙烯酰基醛；他克莫司杂质4
• 英文名称: (E)-3-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-2-methyl-2-propenal
• 英文别名: 3-((1R,3R,4R)-4-Hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-2-methylacrylaldehyde, (E)-；(E)-3-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-2-methylprop-2-enal
• CAS: 109466-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ZTXGCGOIEHBZMQ-OJHBQYHASA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71°C
• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  他克莫司甲基丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(1R,2R,4R)-4-((E)-3-hydroxy-2-methylprop-1-en-1-yl)-2-methoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过碎片化和多样化天然产物来构建3D形状的天然产物（如片段库）

  摘要：

  组装了一个由3D形状的天然产物状片段组成的片段库。文库的构建主要通过天然产物降解和天然产物多样化反应进行，并辅以鉴定3D形状的天然产物，例如可从商业渠道获得的片段。此外，在这些研究过程中，发现了针对Massarigenin C和Cychachalasin E的新型重排。获得的片段库具有出色的3D形状和天然产物相似性，在基于片段的药物发现中涵盖了一个新颖的，尚未开发且代表性不足的化学空间（FBDD）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.005
• 作为产物：
  描述：

  他克莫司 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到他克莫司甲基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  他克莫司（一种免疫抑制药物）的一些转化。

  摘要：

  描述了大环内酯他克莫司的转化（一种由链霉菌属物种产生的重要的免疫抑制药物）。这些转化产物主要作为药物杂质分析的参考物质而受到关注。在酸作用下（对甲苯磺酸在甲苯中），他克莫司通过从β-羟基酮部分失水而失水，并在C-8处部分反转构型，从而形成5-deoxy-Delta（5,6） -他克莫司和5-脱氧-Delta（5,6）-8-表他克莫司。后者的结构通过单晶X射线晶体学确定。在自由基（沸腾的甲苯中的碘）的作用下，会形成相同的产物，同时还会生成8-表古草定。后者通过对甲苯磺酸转化为5-脱氧-δ（5,6）-8-表古草定。用弱碱（1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯）处理他克莫司，除8-表古克莫司外，还产生一种与5-脱氧-δ（5,6）-他克莫司相对应的开链酸他克莫司的非环状衍生物。强碱（叔丁醇）会导致分子明显降解。他克莫司的热解通过烯丙基酯部分的明显的[3,3]-σ重排而导致环膨胀，随后水从β-羟基酮部分损失。广泛使用2D

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2012.12.001

文献信息

• TANAKA, HIROKAZU;KURODA, AKIO;MARUSAWA, HIROSHI;HATANAKA, HIROSHI;KINO, T+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 16, 5031-5033
  作者：TANAKA, HIROKAZU、KURODA, AKIO、MARUSAWA, HIROSHI、HATANAKA, HIROSHI、KINO, T+

  DOI：——

  日期：——