4-chloro-2-methyl-6-phenoxypyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-6-phenoxypyrimidine
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: CUKSYNMEOAQQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 4-chloro-2-methyl-6-phenoxypyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(2'-methyl-6-phenoxypyrimidin-4'-ylthio)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. VII. Phenyl-, Tolyl-, Phenoxy- and Benzyl-pyrimidines; also Some Carbocyclic Analogues

  摘要：

  本文介绍了 5-苯基、5-对氯苯基、2-对甲苯基、2-和 4-苄基以及 4-苯氧基嘧啶的合成路线，每种嘧啶都带有与硫、氮或氧相连的碱性侧链；还介绍了类似联苯和二苯基甲烷的合成路线。需要对这些化合物进行评估，以确定其是否可作为博来霉素的放大剂。

  DOI：

  10.1071/ch9850825
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-甲基嘧啶 、 sodium phenoxide 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到4-chloro-2-methyl-6-phenoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. VII. Phenyl-, Tolyl-, Phenoxy- and Benzyl-pyrimidines; also Some Carbocyclic Analogues

  摘要：

  本文介绍了 5-苯基、5-对氯苯基、2-对甲苯基、2-和 4-苄基以及 4-苯氧基嘧啶的合成路线，每种嘧啶都带有与硫、氮或氧相连的碱性侧链；还介绍了类似联苯和二苯基甲烷的合成路线。需要对这些化合物进行评估，以确定其是否可作为博来霉素的放大剂。

  DOI：

  10.1071/ch9850825

文献信息

• Rational design of 4-((6-phenoxypyrimidin-4-yl)amino)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (LT-540-717) as orally bioavailable FLT3 inhibitor
  作者：Yanle Zhi、Hongmei Li、Pei Yang、Qiaomei Jin、Chao Yao、Baoquan Li、Jun Ling、Hao Guo、Tonghui Li、Jianlin Jin、Yue Wang、Yadong Chen、Tao Lu、Shuai Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115448

  日期：2023.8

  we describe the discovery of compound LT-540-717 (32), a potent FLT3 inhibitor (IC50: 0.62 nM), starting from FN-1501. Compound 32 exhibited highly inhibitory activity against several acquired FLT3 mutations including FLT3 (ITD, D835V), FLT3 (ITD, F691L), FLT3 (D835Y) and FLT3 (D835V). Additionally, 32 displayed potent antiproliferative activity against FLT3-mutation driven BaF3 and AML cells. Oral administration
• Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. VII. Phenyl-, Tolyl-, Phenoxy- and Benzyl-pyrimidines; also Some Carbocyclic Analogues
  作者：DJ Brown、BJ Cronin、S Lan、G Nardo

  DOI：10.1071/ch9850825

  日期：——

  Synthetic routes are described for 5-phenyl-, 5-p-chlorophenyl-, 2-p-tolyl-, 2- and 4-benzyl- and 4-phenoxy-pyrimidines, each bearing a sulfur-, nitrogen- or oxygen-linked basic side chain; also to analogous biphenyls and a diphenylmethane . These compounds were required for evaluation as amplifiers of phleomycin.

  本文介绍了 5-苯基、5-对氯苯基、2-对甲苯基、2-和 4-苄基以及 4-苯氧基嘧啶的合成路线，每种嘧啶都带有与硫、氮或氧相连的碱性侧链；还介绍了类似联苯和二苯基甲烷的合成路线。需要对这些化合物进行评估，以确定其是否可作为博来霉素的放大剂。