cinnamyl 3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 3-butenoate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enyl but-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KIRQPWZUBKNDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 3-butenoate 、 正己醛 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到5-羟基-2-癸烯酸-δ-内酯
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-(-)-massoialactone的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑(‑)‑massoialactone的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，在铜盐、碱和配体的作用下，将β,γ‑不饱和酯和正己醛进行如下所示的反应即可得到(R)‑(‑)‑massoialactone；所述的铜盐为Cu(CH3CN)4PF6或所述的碱为Barton’s Base、碱金属的叔丁醇盐或所述的配体为(R,R)‑Ph‑BPE或(S)‑DTBM‑SEGPHOS。本发明通过一步反应即可以较高的产率和ee值得到(R)‑(‑)‑massoialactone，相比于其它文献方法，本发明具有路线简单，原料易得，条件温和等诸多特点，具有明显优势。

  公开号：

  CN110551089B
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 、 肉桂基氯 在 potassium fluoride 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到cinnamyl 3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  一种β,γ–不饱和酯化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及一种β,γ–不饱和酯化合物的制备方法。其特征是通过使用原位生成的过渡金属钯纳米粒子作为催化剂，实现卤代甲基(杂)芳烃化合物、烯丙基硼酸频哪醇酯以及二氧化碳三组分之间羧化反应，生成不饱和酯化合物。不饱和酯类化合物是一类非常重要的化学中间体，可用于合成多种非常有用的化合物。该方法操作简便、原料易得、环境友好，对二氧化碳的应用研究具有重要的意义。

  公开号：

  CN105777463B

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供