4-chloro-3-ethoxycyclobut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-ethoxycyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 4-chloro-3-ethoxycyclobut-2-enone
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: VYRHYAMNBIQPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 、 4-chloro-3-ethoxycyclobut-2-en-1-one 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化共轭加成/俘获策略对3-取代的环戊二烯进行对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了铜催化的串联方法以产生手性环丁烯衍生物。它基于一锅法中环丁烯酮的对映选择性共轭添加或还原，以及用氯磷酸盐顺序捕集。这些磷酸盐在弱酸性条件下稳定，在Negishi偶联反应中可作为良好的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201913825
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 乙氧基乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.08h， 以54%的产率得到4-chloro-3-ethoxycyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder Reactions of Cycloalkenones: Translation of High<i>Endo</i>Selectivity to<i>Trans</i>Junctions
  作者：Audrey G. Ross、Xiaohua Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja307708q

  日期：2012.9.26

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclobutenone and larger cycloalkenones are described. High levels of endo addition attained from Lewis acid catalysis translate to trans hydrindene junctions upon fragmentation of the tricyclic adducts.

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。