N-(o-tolyl)-1H-indol-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)-1H-indol-1-amine
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)indol-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: BZERKIKSHSBFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)-1H-indol-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(o-tolyl)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused 1-Aminoindole Polycycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp²)–H Arylations

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed selective intramolecular arylation of functionalized N,N'-substituted 1-aminoindoles has been reported. In all cases, the reactions take place rapidly in DMA and efficiently proceed in the presence of a Pd(OAc)(2)/Dpephos catalytic system, furnishing the fused indolo[2,1-a]phthalazines in high yields. Additionally, the one-pot double C-H arylation at positions C-2 and C-3 of N,N'-substituted 1-aminoindoles is effective and leads to unknown complex scaffolds of biological interest.

  DOI：

  10.1021/jo502137y
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-胺 、 2-氯甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-(o-tolyl)-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-氨基唑与芳基氯的交叉偶联：在不对称N，N′-二芳基-1-氨基吲哚的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200440

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Aminoazoles with Aryl Chlorides: Application to the Synthesis of Unsymmetrical<i>N,N′</i>-Diaryl-1-aminoindoles
  作者：Etienne Brachet、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200440

  日期：2012.10.8

  This process based on the use of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium associated to Xphos as the catalyst system is general, and allows the coupling to proceed, for the first time, with a variety of cheaper and less reactive aryl chlorides. The sequential combination of selective monoarylation using aryl chlorides and a second N-arylation reaction using (hetero)aryl bromides and iodides proved to be

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。
• Synthesis of N-aryl-1-aminoindoles via intermolecular redox amination
  作者：Kinthada Ramakumar、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c4cc06369d

  日期：——

  A redox amination strategy was developed for the synthesis of N-aryl-1-aminoindoles by N–N bond formation. Reaction of nitrosobenzenes with readily available indolines using Brønsted acid catalysis allows N–N bond formation under mild conditions. This method exploits the inherent reducing power of indoline to synthesize biologically relevant molecular architectures via redox amination. A one-pot synthesis of 1-aminoindoles starting from simple aniline and indolines is likewise described.

  我们开发了一种氧化还原胺化策略，通过 N-N 键的形成合成 N-芳基-1-氨基吲哚。利用布伦司特酸催化亚硝基苯与现成的吲哚啉反应，可以在温和的条件下形成 N-N 键。这种方法利用了吲哚啉固有的还原能力，通过氧化还原胺化合成与生物相关的分子结构。此外，还介绍了从简单的苯胺和吲哚开始的 1-氨基吲哚的单锅合成法。
• Synthesis of Fused 1-Aminoindole Polycycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp²)–H Arylations
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/jo502137y

  日期：2015.1.16

  An efficient Pd-catalyzed selective intramolecular arylation of functionalized N,N'-substituted 1-aminoindoles has been reported. In all cases, the reactions take place rapidly in DMA and efficiently proceed in the presence of a Pd(OAc)(2)/Dpephos catalytic system, furnishing the fused indolo[2,1-a]phthalazines in high yields. Additionally, the one-pot double C-H arylation at positions C-2 and C-3 of N,N'-substituted 1-aminoindoles is effective and leads to unknown complex scaffolds of biological interest.