4-(tert-butyl)-1-(ethoxyethynyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-1-(ethoxyethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 4-tert-butyl-1-(ethoxyethynyl)cyclohexanol；4-Tert-butyl-1-(2-ethoxyethynyl)cyclohexan-1-ol；4-tert-butyl-1-(2-ethoxyethynyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: KFLXPWRRKCZPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-1-(ethoxyethynyl)cyclohexanol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到(4-叔丁基环己基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用金（III）催化的Meyer-Schuster重排对酮进行烯烃的烯烃化。

  摘要：

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0616743
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 4-(tert-butyl)-1-(ethoxyethynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  使用金（III）催化的Meyer-Schuster重排对酮进行烯烃的烯烃化。

  摘要：

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0616743

文献信息

• Contemporaneous Dual Catalysis: Chemoselective Cross-Coupling of Catalytic Vanadium–Allenoate and π-Allylpalladium Intermediates
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan、Yan Miller

  DOI：10.1021/ja204817y

  日期：2011.8.17

  This paper presents a detailed investigation of a dual catalytic system that combines a vanadium-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. The implementation of this novel reaction relies on matching the formation rates of vanadium-allenoate and π-allylpalladium intermediates with their bimolecular coupling rate in order to minimize the undesired protonation

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、
• Olefination of Ketones Using a Gold(III)-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement
  作者：Douglas A. Engel、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol0616743

  日期：2006.8.1

  efficient olefination strategy for ketones is described. Ethoxyacetylide addition followed by a gold-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement affords alpha,beta-unsaturated esters, generally in excellent overall yield from the starting ketones. The alkynophilicity of Au3+ promotes an interaction with the electron-rich acetylenes that catalyzes the Meyer-Schuster rearrangement selectively over other conceivable

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。