7-methoxy-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: HYKVVCIYYOKUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到7-methoxy-3-phenyl-1H-pyrano [4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBHP促进邻炔基喹啉醛的氧化环化：吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮的金属/无添加剂多米诺合成

  摘要：

  由邻炔基喹啉醛描述了TBHP促进的吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮的多米诺合成。自由基反应是在没有金属和添加剂的情况下进行的，方法是将醛键的CH键氧化为C-OH键，然后进行分子内6-内切环化。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.083
• 作为产物：
  描述：

  3’-甲氧基乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-炔基喹啉-3-甲醛的银催化多米诺加氢/环化反应：进入（杂）芳基吡喃喹啉

  摘要：

  摘要 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-100％），吲哚和2-甲基吲哚（4种化合物，占36-89％），并且该反应与芳烃（例如吡咯）的相容性较小（5种化合物，占43-90％），1,3,5-三甲氧基苯和3-甲基苯并呋喃。 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-10

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562234

文献信息

• Silver-Catalyzed Domino Hydroarylation/Cycloisomerization Reactions of 2-Alkynylquinoline-3-carbaldehydes: Access to (Hetero)arylpyranoquinolines
  作者：Véronique Michelet、Philippe Belmont、Alexis Bontemps、Gaëlle Mariaule、Stéphanie Desbène-Finck、Philippe Helissey、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1055/s-0035-1562234

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate catalyzed efficient access to the indolylpyranoquinoline scaffold is reported. Starting from 2-alkynylquinoline-3-carbaldehyde units with various substitution patterns on the quinoline and alkynyl parts, the use of silver trifluoromethanesulfonate (10 mol%) in 1,2-dichloroethane allowed a domino hydroarylation/cycloisomerization reaction, generating (hetero)aryl-functionalized pyranoquinolines

  摘要 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-100％），吲哚和2-甲基吲哚（4种化合物，占36-89％），并且该反应与芳烃（例如吡咯）的相容性较小（5种化合物，占43-90％），1,3,5-三甲氧基苯和3-甲基苯并呋喃。 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-10
• Silver versus Gold Catalysis in Tandem Reactions of Carbonyl Functions onto Alkynes: A Versatile Access to Furoquinoline and Pyranoquinoline Cores
  作者：Thomas Godet、Carine Vaxelaire、Carine Michel、Anne Milet、Philippe Belmont

  DOI：10.1002/chem.200700202

  日期：2007.6.25

  An efficient and versatile tandem process of acetalization and cycloisomerization reactions has been developed for the reactions of 1-alkynyl-2-carbonylquinoline substrates. The reaction occurs thanks to Au(I) and Ag(I) catalysis. Silver(I) catalysis has been extensively studied (11 different silver species) on a broad range of quinoline derivatives (variation of alkyne substituent, of carbonyl function

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。
• FeCl3·6H2O-catalyzed facile and efficient synthesis of pyrano[4,3-b]quinolines and isochromenes
  作者：Mrityunjaya Asthana、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.102

  日期：2016.2

  developed for the synthesis of 1,3-disubstituted 1H-pyrano[4,3-b]quinolines from o-arylethnylquinonylmethanol via 6-endo-dig cyclization of alcoholic –OH onto alkynes in good to excellent yields. The reaction conditions were successfully exploited on primary and tertiary alcohol analogs. The reagent was further generalized with the aromatic alcohol analogs providing the synthesis of isochromenes in

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。
• Na2S·9H2O mediated facile synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline derivatives via domino reduction approach
  作者：Rashmi Singh、Tanu Gupta、Vishal Prasad Sharma、Radhey M. Singh、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132447

  日期：2021.10

  A simple, highly efficient method for synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline is described by the reaction of o-arylalkynyl quinoline aldehydes with Na2S·9H2O via domino reduction approach. The method is simple and proceeds under mild condition under an air atmosphere to give 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline in good to excellent yields. The beauty of the reaction is cyclization as well as reduction

  邻芳炔基喹啉醛与Na 2 S·9H 2 O通过多米诺还原法反应，描述了一种简单、高效的合成1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉的方法。该方法简单，在温和条件下，在空气气氛下进行，以良好至极好的收率得到1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉。该反应的美妙之处在于在同一个反应釜中进行了环化和还原。在相同的反应条件下也讨论了醛向伯醇的转化。
• Base-free NIS promoted electrophilic cyclization of alkynes: an efficient synthesis of iodo substituted pyrano[4,3-b]quinolines
  作者：Bhawana Singh、Atish Chandra、Seema Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.081

  日期：2011.1

  A simple and mild procedure for the synthesis of iodo substituted 1H-pyrano[4,3-b]quinolines has been achieved using NIS reagent in the absence of base from 2-alkynylquinoline-3-carboxaldehydes via intramolecular electrophilic cyclization onto alkynes in good to excellent yields in a short duration of time. The reactions proceeded smoothly in a normal solvent in aerobic atmosphere at room temperature

  在没有碱的情况下，使用NIS试剂通过分子内亲电环化到炔烃上，从2-炔基喹啉3-羧醛中制得了一种简单，温和的合成碘代1 H-吡喃并[4,3- b ]喹啉的简单方法在短时间内获得出色的产量。反应在室温下于普通溶剂中在有氧气氛中顺利进行。喹啉或炔基部分上取代基的存在对环化反应速率没有影响。还讨论了钯催化的碘基向C–C键的转化。