(E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methylphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: JSZVZZSMHPMENU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-2-取代的苯基或吡啶丙基乙烯酮衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的苯并咪唑-2-取代的苯基或吡啶丙基乙烯酮衍生物。然后评估这些衍生物的生物活性作为潜在的抗肿瘤剂。在体外测定了这些化合物对HCT116，MCF-7和HepG2细胞系的生长抑制活性。化合物A 1和A 7对癌细胞的IC 50值分别为0.06-3.64μM和0.04-9.80μM。它们的抗增殖活性明显优于5-氟尿嘧啶（IC 50：56.96–174.50μM），并且接近于紫杉醇（IC 50）。：0.026–1.53μM）。这些衍生物的活性比查耳酮类似物（licochalcone A）的其他报道的结构高出100倍以上。初步的机理研究表明，这些化合物可抑制p53-MDM2的结合。在患有结肠癌HCT116细胞的BALB / c小鼠中，化合物A 1，A 7和A 9有效抑制肿瘤生长。该小组服用了200 mg / kg的化合物A 7在高剂量下显示出74.6％的肿瘤生长抑制作用，没有毒性迹象，这与12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.029